(S)-2-methoxybut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methoxybut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methoxybut-3-en-1-ol
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: CWSWWBPJNKCKBO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxybut-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.37h， 生成 (5E,11E,13Z,15S)-3,3,15-trimethoxy-5,11-dimethyloxacyclohexadeca-5,11,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 2,2-二甲氧基四烯酯前体的巴弗洛霉素大环内酯核心的闭环复分解方法的模型研究

  摘要：

  报道了一种用于构建巴弗洛霉素 16 元大环内酯核心的闭环复分解策略。一个决定性的关键特征是在 C-2 处存在 2,2-二甲氧基缩酮官能团，它为四烯酯前体提供所需的灵活性，允许发生闭环复分解反应。三种不同的复杂性不断增加的模型酯成功地进行了 1,3-二烯-烯闭环复分解反应。最简单酯的最佳促进剂是 Grubbs 第一代预催化剂。Mauduit 团队开发的一种 Hoveyda-Grubbs 型三氟甲基酰胺基预催化剂对最复杂的酯类产生了令人满意的结果。在所有实验中，12-Z-构型异构体均作为主要产物获得。随后使用樟脑磺酸 (CSA) 作为催化剂在最简单的模型化合物上实现了微波促进甲醇消除。在这些条件下，C-4 处双键的 E 到 Z 异构化以及大约。观察到 50% 的 12-Z 双键异构化为相应的 12-E 异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300559
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxy-α-vinyl aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以125 mg的产率得到(S)-2-methoxybut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 2,2-二甲氧基四烯酯前体的巴弗洛霉素大环内酯核心的闭环复分解方法的模型研究

  摘要：

  报道了一种用于构建巴弗洛霉素 16 元大环内酯核心的闭环复分解策略。一个决定性的关键特征是在 C-2 处存在 2,2-二甲氧基缩酮官能团，它为四烯酯前体提供所需的灵活性，允许发生闭环复分解反应。三种不同的复杂性不断增加的模型酯成功地进行了 1,3-二烯-烯闭环复分解反应。最简单酯的最佳促进剂是 Grubbs 第一代预催化剂。Mauduit 团队开发的一种 Hoveyda-Grubbs 型三氟甲基酰胺基预催化剂对最复杂的酯类产生了令人满意的结果。在所有实验中，12-Z-构型异构体均作为主要产物获得。随后使用樟脑磺酸 (CSA) 作为催化剂在最简单的模型化合物上实现了微波促进甲醇消除。在这些条件下，C-4 处双键的 E 到 Z 异构化以及大约。观察到 50% 的 12-Z 双键异构化为相应的 12-E 异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300559

文献信息

• A Two-Component Catalyst System for Asymmetric Allylic Alkylations with Alcohol Pronucleophiles
  作者：Barry M. Trost、Ernest J. McEachern、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja983238k

  日期：1998.12.1
• Taft, Florian; Brunjes, Marco; Knobloch, Tobias, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3812 - 3813
  作者：Taft, Florian、Brunjes, Marco、Knobloch, Tobias、Floss, Heinz G.、Kirschning, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Model Studies for a Ring-Closing Metathesis Approach to the Bafilomycin Macrolactone Core from a 2,2-Dimethoxy Tetraenic Ester Precursor
  作者：Alice Chevalley、Joëlle Prunet、Marc Mauduit、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1002/ejoc.201300559

  日期：2013.12

  A ring-closing metathesis strategy is reported for the construction of the 16-membered macrolactone core of the bafilomycins. One decisive key feature is the presence of a 2,2-dimethoxyketal functionality at C-2 that provides the required flexibility to the tetraenic ester precursor, allowing the ring-closing metathesis reaction to take place. Three different model esters of increasing complexity were

  报道了一种用于构建巴弗洛霉素 16 元大环内酯核心的闭环复分解策略。一个决定性的关键特征是在 C-2 处存在 2,2-二甲氧基缩酮官能团，它为四烯酯前体提供所需的灵活性，允许发生闭环复分解反应。三种不同的复杂性不断增加的模型酯成功地进行了 1,3-二烯-烯闭环复分解反应。最简单酯的最佳促进剂是 Grubbs 第一代预催化剂。Mauduit 团队开发的一种 Hoveyda-Grubbs 型三氟甲基酰胺基预催化剂对最复杂的酯类产生了令人满意的结果。在所有实验中，12-Z-构型异构体均作为主要产物获得。随后使用樟脑磺酸 (CSA) 作为催化剂在最简单的模型化合物上实现了微波促进甲醇消除。在这些条件下，C-4 处双键的 E 到 Z 异构化以及大约。观察到 50% 的 12-Z 双键异构化为相应的 12-E 异构体。