1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-methylbut-3-enyl)indole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ZHXXAEDMHDPMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化烯烃的分子内烃化：有效进入带有四级立体中心的循环系统

  摘要：

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201705105
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  庞大的手性N-杂环碳镍催化剂可实现吲哚和吡咯的对映选择性CH官能团

  摘要：

  公开了对映体选择性镍（0）催化的吲哚和吡咯的CH官能化，不需要典型的Lewis碱性指导基团。该反应提供了在温和的反应条件下高收率和对映选择性的有价值的四氢吡啶并吲哚和四氢吲哚并。该方法的特征在于通过一个明确的内切-cyclization偏好以得到所寻求的六元环的产品。环化中活化和选择性成功的关键是开发具有巨大侧翼基团的新型手性SIPr卡宾配体类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904774
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 在 [(IPr)CuI] 、 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 2-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  激发态铜催化合成杂环

  摘要：

  可见光诱导的激发态铜催化能够合成 10 多种不同类别的杂环化合物。该反应可耐受多种官能团和复杂的分子支架，包括肽衍生物、天然产物和市售药物。

  DOI：

  10.1002/anie.202113841

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Polarity-Mismatched Addition of Unactivated Alkyl Radicals to Unactivated Alkenes
  作者：Xiaojin Wu、Guanlin Xiao、Yalan Ding、Ying Zhan、Yao Zhao、Rizhi Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.0c04013

  日期：2020.12.4

  A palladium-catalyzed intermolecular polarity-mismatched addition of unactivated alkyl radicals to unactivated alkenes was developed for the first time. In the two-component dicarbofunctionalization, a variety of primary, secondary, and tertiary unactivated alkyl halides regioselectively reacted with various unactivated olefins. A series of structurally complex heteropolycycles decorated with a quaternary

  首次开发了钯催化的分子间极性不匹配的未活化烷基与未活化烯烃的加成反应。在双组分双碳官能化中，各种伯，仲和叔未活化的烷基卤与各种未活化的烯烃区域选择性地反应。已经有效地合成了一系列装饰有季碳中心的结构复杂的杂多环。
• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• Palladium‐Catalyzed Intermolecular Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes: Synthesis of Fluoroalkylated Heterocycles with All‐Carbon Quaternary Centers
  作者：Jiajia Cheng、Huali Zhang、Jinliang Lv、Jinhua Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202101342

  日期：2022.1.21

  The redox-neutral Pd-catalyzed dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with a variety of functionalized perfluoroalkyl halide is presented. This transformation enables the assembly of diversified fluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with one all-carbon quaternary center in high regioselectivity. Mechanistic studies suggest the generation of perfluoroalkyl radicals from the single electron

  介绍了氧化还原中性 Pd 催化的未活化烯烃与各种官能化全氟烷基卤化物的二碳官能化。这种转变能够以高区域选择性组装具有一个全碳四元中心的多种氟烷基化吡咯并[1,2-a]吲哚。机理研究表明，钯 (0) 的单电子还原为全氟烷基卤化物会产生全氟烷基自由基。
• Amide-Directed Intramolecular Co(III)-Catalyzed C–H Hydroarylation of Alkenes for the Synthesis of Dihydrobenzofurans with a Quaternary Center
  作者：Asier Carral-Menoyo、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01413

  日期：2020.8.7

  example of Cp*Co(III)-catalyzed intramolecular hydroarylation of allyl aryl ethers using an amide directing group for the preparation of 3,3-disubstituted dihydrobenzofurans in high yields is described. The reaction of the unactivated alkene is completely selective for the formation of the quaternary center, allowing different substitution patterns on the aromatic ring and the alkene. The cyclization

  描述了Cp * Co（III）催化的烯丙基芳基醚的分子内氢化芳基化的第一个实例，该酰胺基芳基用于高产率地制备3,3-二取代的二氢苯并呋喃。未活化的烯烃的反应对于形成季中心是完全选择性的，从而在芳环和烯烃上允许不同的取代方式。环化作用还可以扩展到六元环的形成和N-高allylinlindoles。
• 一种氟烷基取代吡咯[1,2-a]吲哚的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108069977B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明属于合成化学领域，具体涉及一种氟烷基取代吡咯[1,2‑a]吲哚的合成新方法，其以N‑3‑丁烯吲哚和廉价的含氟卤代物为原料，在过渡金属催化剂、配体、碱和有机溶剂的作用下，经加热反应制得氟烷基取代吡咯[1,2‑a]吲哚衍生物，再经过滤、干燥、纯化获得目标产物。与现有方法相比，本发明制备方法绿色高效、简单实用、原料廉价易得、反应条件温和，无需高温、特殊配体或其他添加剂，经济性高。