methyl 4,6-dimethoxy-3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-dimethoxy-3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4,6-dimethoxy-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxybenzoate；Methyl 4,6-dimethoxy-3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 358.292
• InChiKey: BYYALUYPPIDXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dimethoxy-3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-allyl-4-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,3-phenylene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲氧基Psymberin的合成：对海洋聚酮Psymberin的假定的生物合成中间体。

  摘要：

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203149
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 methyl 4,6-dimethoxy-3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Irciniastatin A（又名Psymberin）和Irciniastatin B的总合成及生物学评估

  摘要：

  Irciniastatin A（又称Psymberin）和irciniastatin B是pederin天然产品家族的成员，它们具有强大的抗肿瘤活性和结构复杂性。本文中，我们全面描述了（+）-irciniastatin A和（-）-irciniastatin B的总合成。我们的合成具有高区域选择性Eu（OTf）3催化的DTBMP辅助的MeOH环氧化物开环反应，可以简明合成C1-C6片段，并广泛使用AZADO（2-azaadamantane N-氧基）及其相关的硝氧基自由基/氧铵盐催化的醇氧化，贯穿整个合成过程，以及C1-C6，C8-C16和C17-C25片段的后期组装。此外，对于（-）-irciniastatin B的合成，我们通过区域选择性脱保护和AZADO催化的醇氧化实现了对氧化阶段的C11选择性控制。合成的irciniastatins对哺乳动物细胞显示出高水平的细胞毒活性。此外，使用

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02256