4-(trimethylsilylmethyl)benzoylcyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilylmethyl)benzoylcyclopentane
• 英文别名: cyclopentyl-[4-(trimethylsilylmethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: FCOIIRHMOVDPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 、 一氧化碳 、 苄基三甲基硅烷 生成 4-(trimethylsilylmethyl)benzoylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  在非质子超强酸存在下，从烷烃或环烷烃、CO 和硅烷中高效、选择性地合成酮

  摘要：

  提出了一种从烷烃或环烷烃 (RH)、CO 和硅烷直接合成酮的新方法。用 CO 和硅烷（Me4Si、Et4Si、orm-和 p-XC6H4SiMe3，其中 X=Cl、Me、OMe）处理丙烷、丁烷、环戊烷、环己烷和甲基环戊烷，以 50-97% 的产率获得酮CX4·2AlBr3 (X=Br, Cl) 超强酸在 0°C 下。与m-和p-XC6H4SiMe3 (X=Cl, Me) 发生区域选择性反应，从m-硅烷得到m-酮，从p-硅烷得到p-酮。然而，唯一的产物 p-MeOC6H4COR 是由 m-和 p-MeOC6H4SiMe3 形成的。环-C5H9CO+ 与 BzSiMe3 反应生成有机硅酮 Me3SiCH2C6H4COC5H9，而在过量酰化体系存在下（醇解后），形成 Me2Si(OR')CH2C6H4COR。

  DOI：

  10.1007/bf02498161