2-((3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl-(3-trifluoromethylpyridyl) ether；2-((3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)ethan-1-ol；2-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyethanol
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂
• 分子量: 207.152
• InChiKey: WIJGMAMOUIEZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-((3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-((3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS
  [FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2

  摘要：

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。

  公开号：

  WO2016100940A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-三氟甲基吡啶 、 乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-((3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS
  [FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2

  摘要：

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。

  公开号：

  WO2016100940A1

文献信息

• Modified Ullmann coupling of 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine
  作者：S. Munavalli、D.I. Rossman、L.L. Szafraniec、W.T. Beaudry、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson、M. Grätzel

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03168-y

  日期：1995.7

  5′-bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine as the primary product, accompanied by small amounts of the expected 3,3′-bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine, 2-benzyl-3-(trifluoromethyl)pyridine, bibenzyl, 3-trifluoromethylpyridine, 3-methylpyridine, 2-hydroxyethyl-(3-trifluoromethylpyridyl) ether and 2-hydroxyethyl-(3-methylpyridyl) ether. For comparison purposes, a sample of 3,3′-bis-(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridyl

  修饰的Ullmann反应在2-氯-3-三氟甲基吡啶上的应用提供了5,5'-双（三氟甲基）-2,2'-联吡啶作为主要产物，并伴随有少量的预期3,3'-bis （三氟甲基）-2,2'-联吡啶，2-苄基-3-（三氟甲基）吡啶，联苄基，3-三氟甲基吡啶，3-甲基吡啶，2-羟乙基-（3-三氟甲基吡啶基）醚和2-羟乙基-（3-甲基吡啶基）醚。为了比较，通过用四氟化硫处理2,2'-联吡啶基-3,3'-二羧酸制备了3,3'-双-（三氟甲基）-2,2'-联吡啶的样品。可以在单电子转移过程的基础上合理化上述除两种化合物以外的所有化合物的形成。
• Dopamine D2 receptor ligands
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US10633336B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0-arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明进一步涉及具有功能偏倚的多巴胺 D2 受体配体，以及使用这些化合物治疗或预防与多巴胺能活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺 D2 受体的新型化合物。特别是，本发明的化合物在多巴胺 D2 受体上表现出功能选择性，并在 D2 受体下游、0-arrestin 通路和/或 cAMP 通路上表现出选择性。
• DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：The Broad Institute Inc.

  公开号：EP3233077A1

  公开（公告）日：2017-10-25