4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: phenyl 4-Nitro-3-thienylbutan-1-one；4-Nitro-3-phenyl-1-thiophen-2-ylbutan-1-one；4-nitro-3-phenyl-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: CJHZXDJSQBBQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one 在 ammonium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂-BODIPYs的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列新颖的噻吩取代的氮杂-BODIPY染料，并补充了溴化物种与2-三丁基锡烷基噻吩的斯蒂勒偶联。研究了化合物的光学和电化学性质，并将其与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。讨论了噻吩取代基的影响，取决于关于HOMO和LUMO前沿轨道的aza-BODIPY核心位置。BODIPY核上HOMO和LUMO系数的不同分布会导致噻吩取代基对HOMO和LUMO能量产生可变影响，这是可调光学和电化学性质的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.100
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂-BODIPYs的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列新颖的噻吩取代的氮杂-BODIPY染料，并补充了溴化物种与2-三丁基锡烷基噻吩的斯蒂勒偶联。研究了化合物的光学和电化学性质，并将其与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。讨论了噻吩取代基的影响，取决于关于HOMO和LUMO前沿轨道的aza-BODIPY核心位置。BODIPY核上HOMO和LUMO系数的不同分布会导致噻吩取代基对HOMO和LUMO能量产生可变影响，这是可调光学和电化学性质的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.100

文献信息

• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes: one-step synthesis of 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-ones
  作者：ZHENG LI、HAO LU、ZHENRONG LIU、XIAOLONG MA

  DOI：10.1007/s12039-019-1603-z

  日期：2019.4

  Abstract The sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes is described. 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones were efficiently synthesized in good to high yield under mild, transition-metal-free condition. This one-step method involving sequential carbon-carbon bond formation and cleavage provides a good alternative to the synthesis of various \(\gamma

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。
• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitro Heteroaromatic Ketones in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Thiourea Catalysts Based on Dehydroabietic Amine: A Doubly Stereocontrolled Approach to Pyrrolidine Carboxylic Acids
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol8025268

  日期：2009.1.1

  class of dehydroabietic amine-substituted primary amine-thiourea bifunctional catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled organocatalytic conjugate addition of a variety of heterocycles-bearing ketones to nitroalkenes was investigated for the first time, affording (S)- or (R)-γ-nitro heteroaromatic ketones with excellent enantioselectivities (up to ee >99%). Furthermore, the nearly

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。
• A novel synthesis of γ-nitro ketones via detrifluoroacetylative Michael addition of 1-trifluoromethyl-1,3-diketones to conjugated nitroalkenes
  作者：Alexey Yu. Barkov、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.008

  日期：2013.12

  A novel synthesis of γ-nitro ketones via detrifluoroacetylative Michael addition of 1-trifluoromethyl-1,3-diketones to conjugated nitroalkenes in the presence of sodium acetate in ethanol at room temperature is developed. A series of trifluoromethylated 1,3-diones and nitroalkenes are surveyed to determine the scope of this high-yielding reaction.

  通过在乙醇中在乙酸钠存在下于室温下，通过将1-三氟甲基-1,3-二酮的三氟乙酰化迈克尔加成到共轭硝基烯烃上，开发了一种新颖的γ-硝基酮合成方法。对一系列三氟甲基化的1，3-二酮和硝基烯烃进行了研究，以确定该高产率反应的范围。
• Synthesis of thiophene-substituted aza-BODIPYs and their optical and electrochemical properties
  作者：Roland Gresser、Horst Hartmann、Marion Wrackmeyer、Karl Leo、Moritz Riede

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.100

  日期：2011.9

  A series of novel thiophene-substituted aza-BODIPY dyes were synthesized by means of a standard procedure and complemented by a Stille-coupling of a brominated species with 2-tributylstannylthiophene. The optical as well as the electrochemical properties of the compounds were investigated and compared to result of density functional theory (DFT) calculations. The influence of the thiophene substituents

  通过标准方法合成了一系列新颖的噻吩取代的氮杂-BODIPY染料，并补充了溴化物种与2-三丁基锡烷基噻吩的斯蒂勒偶联。研究了化合物的光学和电化学性质，并将其与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。讨论了噻吩取代基的影响，取决于关于HOMO和LUMO前沿轨道的aza-BODIPY核心位置。BODIPY核上HOMO和LUMO系数的不同分布会导致噻吩取代基对HOMO和LUMO能量产生可变影响，这是可调光学和电化学性质的起源。
• 10.1039/d4ob00935e
  作者：Brown, Emily B.、Gapare, Rosinah Liandrah、Campbell, Jacob W.、Alkaş, Adil、Sequeira, Steve、Hilborn, James W.、Greening, Sarah M.、Robertson, Katherine N.、Thompson, Alison

  DOI：10.1039/d4ob00935e

  日期：——

  A new synthetic method to access α-nitroso pyrroles is presented. This method utilises the nitrosonium salt NOBF4, enabling short reaction times (<10 minutes) and avoiding the harsh acidic conditions usually associated with pyrrole nitrosation. Application of this procedure to diarylated pyrroles yielded several novel nitroso-pyrroles. Modifications to the method, through exclusion of air and inclusion

  提出了一种获取 α-亚硝基吡咯的新合成方法。该方法利用亚硝鎓盐NOBF 4 ，能够缩短反应时间(<10 id=133>H-吡咯-2-酮。