(αS,3RS)-N-[1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αS,3RS)-N-[1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: LRPOCTBWUJWXNC-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 (αS,3RS)-N-[1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(αS,3S*,5RS)-N-[1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-3-phthaloyl-5-methylthiopiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and synthetic applications of 3-amino-Δ5-piperidein-2-ones: Synthesis of methionine-derived pseudopeptides

  摘要：

  A method is described for the efficient preparation of 3-amino-Delta(5)-piperidein-2-ones 3. A synthetic application of enamides 3 has been achieved by methylthiolation on the C5 position to obtain the target methionine-derived pseudopeptides 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00545-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (αS,3RS)-N-[1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and synthetic applications of 3-amino-Δ5-piperidein-2-ones: Synthesis of methionine-derived pseudopeptides

  摘要：

  A method is described for the efficient preparation of 3-amino-Delta(5)-piperidein-2-ones 3. A synthetic application of enamides 3 has been achieved by methylthiolation on the C5 position to obtain the target methionine-derived pseudopeptides 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00545-1

文献信息

• Synthesis and synthetic applications of 3-amino-Δ5-piperidein-2-ones: Synthesis of methionine-derived pseudopeptides
  作者：M.Angels Estiarte、Marcus V.N. de Souza、Xavier del Rio、Robert H. Dodd、Mario Rubiralta、Anna Diez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00545-1

  日期：1999.8

  A method is described for the efficient preparation of 3-amino-Delta(5)-piperidein-2-ones 3. A synthetic application of enamides 3 has been achieved by methylthiolation on the C5 position to obtain the target methionine-derived pseudopeptides 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.