1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-1-hydroxypropanone-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-1-hydroxypropanone-2
• 英文别名: 1-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-2-hydroxy-1-propanone；1-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propan-1-ol-2-one；1-(2-Bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-1-hydroxypropan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: TVZUZVONTIOOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 乙醛 在 三乙胺 作用下， 生成 1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-1-hydroxypropanone-2
  参考文献：
  名称：

  Preparation of vinylglyoxal derivatives, novel vinylglyoxal derivatives

  摘要：

  通式I的乙烯基丙酮衍生物 ##STR1## 其中R是直链或支链烷基或烯基，环烷基或未取代或取代的苯基，通过以下过程制备：将通式V的双环[2.2.1]庚-5-烯甲醛 ##STR2## (a)自缩合生成通式VII的化合物 ##STR3## 或(b)与通式II的化合物 R-CH.dbd.O (II) 反应，其中R具有上述含义，生成通式VIII (a)和(b)的混合物 ##STR4## 其中R如上所述，在催化剂的存在下，将通式VII或通式VIII (a)和(b)的化合物氧化成相应的二羰基化合物，然后在500°C至700°C的气相裂解下进行，压力降低，特别是小于10.sup.-1 mbar，如果需要，进一步纯化得到通式I的相应化合物。这些化合物可以用作聚合物系统中的单体组分。

  公开号：

  US04894483A1

文献信息

• Total chemical synthesis of 2-ethenyl-3,5-dimethylpyrazine and 3-ethenyl-2,5-dimethylpyrazine
  作者：Toshinari H Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Marcel-A Juillerat、Thierry Gefflaut、Jean Bolte、Ralf G Berger

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00948-7

  日期：2003.8

  2-ethenyl-3,5-dimethylpyrazine 1 and 3-ethenyl-2,5-dimethylpyrazine 2 were synthesized via a new chemical route. The key steps of the synthesis involve cyclocondenzation of 1-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-1,2-propanedione and 1,2-propanediamine, aromatization of the resulting 5,6-dihydropyrazines, and subsequent Retro-Diels–Alder reaction to generate pyrazines 1 and 2. Pyrazine 1, a powerful odorant, was

  通过新的化学路线合成了香气化合物2-乙烯基-3,5-二甲基吡嗪1和3-乙烯基-2,5-二甲基吡嗪2。合成的关键步骤包括1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1,2-丙二酮和1,2-丙二胺的环缩合，所得5,6-二氢吡嗪的芳构化，以及随后发生Retro-Diels-Alder反应，生成吡嗪1和2。当将内基-1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1，1,2-丙二酮用作内衬时，可获得过量（8：2）的强效吡嗪1。
• Verfahren zur Herstellung von Vinylglyoxalderivaten, neue Vinylglyoxalderivate und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0267537A2

  公开（公告）日：1988-05-18

  Verfahren zur Herstellung von Vinylglyoxalderivaten der allgemeinen Formel I: worin R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, bei dem man Bicyclo-[2,2,1]-hept-5-en-carbaldehyd der Formel V in Gegenwart eines Katalysators entweder (a) mit sich selbst unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel VII reagieren läßt, oder (b) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II R―CH=O      (II) worin R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, unter Bildung eines Gemisches der Verbindungen der allgemeinen Formeln VIII (a) und (b) worin R wie zuvor definiert ist, umsetzt, die Verbindungen der allgemeinen Formeln VII beziehungsweise VIII (a) und (b) zu den entsprechenden Dicarbonylverbindungen oxidiert und anschließend bei einer Temperatur von 500 bis 700°C und vermindertem Druck eine Gasphasenpyrolyse durchführt, und gewünschtenfalls die gebildeten Verbindungen der allgemeinen Formel I weiter reinigt. Diese Verbindungen sind beispielsweise brauchbar als Monomerkomponenten in polymeren Systemen.

  通式 I 的乙烯基乙二醛衍生物的制备工艺： 其中 R 是直链或支链烷基或烯基或环烷基或任选取代的苯基， 其中式 V 的双环-[2,2,1]-5-庚烯-甲醛 在催化剂存在下 (a) 与自身形成通式 VII 的化合物 或 (b) 与通式 II 的化合物反应 R-CH=O (II) 其中 R 如上定义，形成通式 VIII (a) 和 (b) 的化合物混合物 其中 R 如上定义、 反应 将通式 VII 或 VIII(a)和(b)的化合物氧化成相应的二羰基化合物，然后在 500 至 700°C 的温度和减压条件下进行气相热解，如果需要，进一步提纯形成的通式 I 化合物。 例如，这些化合物可用作聚合物体系中的单体成分。
• Enantiogenic synthesis of (R)-(−)-3-hydroxy-1-penten-4-one
  作者：Toshinari H. Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Marcel A. Juillerat、Martin Schüler、Ralf G. Berger

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00800-5

  日期：2003.2

  Condensation of pyruvate and acrolein with whole cells of baker's yeast resulted in a mixture of 3-hydroxy-1-penten-4-one 1 and 4-hydroxy-1-penten-3-one 2. The absolute configuration (R) and the enantiomeric excess (ee 72%) of the compound 1 were determined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of vinylglyoxal derivatives, novel vinylglyoxal derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04894483A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Vinylglyoxal derivatives of the general formula I ##STR1## where R is straight-chain or branched alkyl or alkenyl, cycloalkyl or unsubstituted or substituted phenyl, are prepared by a process in which bicyclo[2.2.1]hept-5-enecarbaldehyde of the formula V ##STR2## is either (a) subjected to autocondensation with formation of a compound of the formula VII ##STR3## or (b) reacted with a compound of the general formula II R-CH.dbd.O (II) where R has the above meanings, with formation of a mixture of the compounds of the general formulae VIII (a) and (b) ##STR4## where R is as defined above, in the presence of a catalyst, and the compound of the formula VII or the compounds of the formulae VIII (a) and (b) is or are oxidized to the corresponding dicarbonyl compounds, after which gas-phase pyrolysis is carried out at from 500.degree. to 700.degree. C. and under reduced pressure, in particular less than 10.sup.-1 mbar, and, if desired, the resulting compound of the general formula I is further purified. These compounds can be used, for example, as monomer components in polymeric systems.

  通式I的乙烯基丙酮衍生物 ##STR1## 其中R是直链或支链烷基或烯基，环烷基或未取代或取代的苯基，通过以下过程制备：将通式V的双环[2.2.1]庚-5-烯甲醛 ##STR2## (a)自缩合生成通式VII的化合物 ##STR3## 或(b)与通式II的化合物 R-CH.dbd.O (II) 反应，其中R具有上述含义，生成通式VIII (a)和(b)的混合物 ##STR4## 其中R如上所述，在催化剂的存在下，将通式VII或通式VIII (a)和(b)的化合物氧化成相应的二羰基化合物，然后在500°C至700°C的气相裂解下进行，压力降低，特别是小于10.sup.-1 mbar，如果需要，进一步纯化得到通式I的相应化合物。这些化合物可以用作聚合物系统中的单体组分。