3-hydroxy-4-isopropoxybutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-isopropoxybutanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-(propan-2-yloxy)butanenitrile；3-hydroxy-4-propan-2-yloxybutanenitrile
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: WTJHRUFJZWYTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 、 sodium cyanide 在 Fe₃O₄(at)SiO₂/N,N-bis(triethoxysilylpropyl)-4,4-bipyridinium dichloride nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到3-hydroxy-4-isopropoxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a novel Fe3O4@SiO2/bipyridinium dichloride nanocomposite and its application as a magnetic and recyclable phase-transfer catalyst in the preparation of β-azidoalcohols, β-cyanohydrins, and β-acetoxy alcohols

  摘要：

  摘要 β-叠氮醇、β-氰醇和 β-乙酰氧基醇在作为新型磁性可回收相转移催化剂（PTC）的 Fe3O4@SiO2/ 联吡啶纳米复合材料（Fe3O4@SiO2/BNC）存在下于水中合成。该催化剂通过傅立叶变换红外光谱、扫描电镜、XRD、VSM 和热重分析进行了表征。该方法具有多个优点，包括操作简便、具有优异的区域选择性、产率高、反应时间短、催化剂可回收、催化剂易于通过外部磁铁分离以及操作过程环保。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.06.019

文献信息

• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• Micellar media for the efficient ring opening of epoxides with CN–, N3–, NO3–, NO2–, SCN–, Cl– and Br– catalyzed with Ce(OTf)4
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Marzieh Shekarize

  DOI：10.1039/b211697a

  日期：2003.2.11

  Micellar media are introduced for the efficient ring opening of epoxides with sodium salts of nucleophiles such as CN−, N3−, NO3−, NO2−, SCN−, Br− and Cl−, catalyzed with Ce(OTf)4. This method is an efficient procedure for the synthesis of different β-substituted alcohols under mild reaction conditions. The reaction with SCN− is an easy procedure for the high yielding preparation of epoxy sulfides.

  引入胶束介质以高效地打开环氧化物，使用如CN⁻、N3⁻、NO3⁻、NO2⁻、SCN⁻、Br⁻和Cl⁻等亲核盐，并用Ce(OTf)₄催化。这种方法是在温和反应条件下合成不同β-取代醇的高效程序。与SCN⁻的反应是一种简单的程序，用于高产率制备环氧硫化物。
• A magnetic nanoparticle catalyzed eco-friendly synthesis of cyanohydrins in a deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Zahra Rahimi、Masoumeh Alipour

  DOI：10.1039/c5ra06176h

  日期：——

  Magnetic Fe3O4 nanoparticles in deep eutectic solvents (DESs) have been regard as excellent catalysts for highly efficient cyanosilylation of various aldehydes and epoxides using trimethylsilyl cyanide TMSCN in high yields with excellent selectivity. Fe3O4 nanoparticles were synthesized and applied as a catalyst for the preparation of a wide variety of cyanohydrins (α-hydroxy nitriles and β-hydroxy

  在低共熔溶剂（DES）中的磁性Fe 3 O 4纳米粒子已被视为出色的催化剂，可使用三甲基甲硅烷基氰化物TMSCN高产率，高选择性地对各种醛和环氧化物进行高效氰基硅烷化。合成了Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作催化剂，用于在容易获得的尿素-氯化胆碱深度低共熔溶剂DES中制备各种氰醇（α-羟基腈和β-羟基腈），这是最有希望的对环境有益的，具有成本效益的绿色溶剂。磁性DES在非常温和的反应条件下运行，可以很容易地回收利用，而不会显着降低其催化活性。
• Metal(II) Schiff base complexes as catalysts for the high-regioselective conversion of epoxides to β-hydroxy nitriles in glycol solvents
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Moradian

  DOI：10.1139/v06-158

  日期：2006.11.1

  A facile preparation of 3-hydroxy propanenitrile derivatives is described involving ring opening of epoxides with potassium cyanide in glycol solvents in the presence of Schiff base complexes as catalysts. This method occurs under neutral and mild conditions with high yields and high regioselectivity. Thus, several β-Hydroxy nitriles, useful intermediates toward biologically-active molecules, are easily obtained at room temperature.Key words: β-hydroxy nitrile, Schiff base, epoxide, glycol, catalyst.

  本文介绍了一种简便的 3-羟基丙腈衍生物制备方法，该方法涉及环氧化物与氰化钾在乙二醇溶剂中，在希夫碱络合物作为催化剂存在下的开环反应。该方法在中性温和的条件下进行，具有高产率和高区域选择性。因此，可在室温下轻松获得几种 β-羟基腈，它们是生物活性分子的有用中间体。
• Facile synthesis of an organic–inorganic nanocomposite, PEG–silica, by sol–gel method; its characterization and application as an efficient catalyst in regioselective nucleophilic ring opening of epoxides: Preparation of β-azido alcohols and β-cyanohydrins
  作者：Ali Reza Kiasat、Simin Nazari、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1016/j.crci.2013.07.008

  日期：2014.2

  Abstract The sol–gel method was used for the synthesis of a PEG–silica hybrid. In order to introduce PEG into the cavities of silica gel, first, the bis(3-trimethoxysilylpropyl)-polyethylene glycol precursor was synthesized by the reaction of 3-chloropropyltrimethoxysilane with alkoxides formed on the PEG terminals. The organic–inorganic hybrid silica was then synthesized by hydrolysis and polycondensation

  摘要 溶胶-凝胶法用于合成 PEG-二氧化硅杂化物。为了将 PEG 引入硅胶空腔，首先通过 3-氯丙基三甲氧基硅烷与 PEG 末端形成的醇盐反应合成双（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-聚乙二醇前体。然后在弱酸性条件下通过前体的水解和缩聚合成有机-无机杂化二氧化硅。FT-IR、XRD 和 TGA 的特征结果证实了二氧化硅和 PEG 网络的共存。还研究了这种多相催化剂对 H 2 O 中叠氮化物和氰化物阴离子对环氧化物区域选择性开环的催化能力。