butanonitrile, 3-hydroxy-4-(2-propenyloxy)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butanonitrile, 3-hydroxy-4-(2-propenyloxy)-
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-prop-2-enoxybutanenitrile
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: FXIVOTSCUIGVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butanonitrile, 3-hydroxy-4-(2-propenyloxy)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-allyloxy-2-butenenitrile 、 4-allyloxy-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted 3,3-Difluoropiperidines

  摘要：

  Synthetic strategies toward 4-substituted 3,3-difluoropiperidines were evaluated. 4-Alkoxymethyl- and 4-aryloxymethyl-3,3-difluoropiperidines were synthesized via 1,4-addition of ethyl bromodifluoroacetate to 3-substituted acrylonitriles in the presence of copper powder, followed by borane reduction of the cyano substituent, lactamization, and reduction of the lactam. This method was applied to establish the synthesis of N-protected 3,3-difluoroisonipecotic acid, a fluorinated gamma-amino, acid. 4-Benzyloxy-3,3-difluoropiperidine was prepared using an analogous methodology and was converted to N-protected 3,3-difluoro-4,4-dihydroxypiperidine, a compound with high potential as a building block in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo902164z
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 在 sodium cyanide 、 zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到butanonitrile, 3-hydroxy-4-(2-propenyloxy)-
  参考文献：
  名称：

  四氯化锆（十二烷基硫酸盐）对环氧乙烷的选择性选择性亲核开环的环境友好催化方法

  摘要：

  一种操作简单且对环境无害的方案，可在催化作用下，通过环氧乙烷与各种脂肪族醇，H 2 O，NaN 3和NaCN作为亲核体的开环反应，高度区域和化学选择性地制备β-取代的醇研制了一定数量的四（十二烷基硫酸）锆作为路易斯酸/表面活性剂组合催化剂（LASC）。催化剂的高效率通过在所需时间内获得的高产物收率，尤其是通过Zr IV配合物的可重复使用性得到了证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900239

文献信息

• A magnetic nanoparticle catalyzed eco-friendly synthesis of cyanohydrins in a deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Zahra Rahimi、Masoumeh Alipour

  DOI：10.1039/c5ra06176h

  日期：——

  Magnetic Fe3O4 nanoparticles in deep eutectic solvents (DESs) have been regard as excellent catalysts for highly efficient cyanosilylation of various aldehydes and epoxides using trimethylsilyl cyanide TMSCN in high yields with excellent selectivity. Fe3O4 nanoparticles were synthesized and applied as a catalyst for the preparation of a wide variety of cyanohydrins (α-hydroxy nitriles and β-hydroxy

  在低共熔溶剂（DES）中的磁性Fe 3 O 4纳米粒子已被视为出色的催化剂，可使用三甲基甲硅烷基氰化物TMSCN高产率，高选择性地对各种醛和环氧化物进行高效氰基硅烷化。合成了Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作催化剂，用于在容易获得的尿素-氯化胆碱深度低共熔溶剂DES中制备各种氰醇（α-羟基腈和β-羟基腈），这是最有希望的对环境有益的，具有成本效益的绿色溶剂。磁性DES在非常温和的反应条件下运行，可以很容易地回收利用，而不会显着降低其催化活性。
• Greener and regioselective ring opening of epoxides with TMSCN using potassium salts of magnetic carbon nitride
  作者：Mostafa Saadat、Mahnaz Qomi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s00706-020-02689-0

  日期：2020.10

  green and recyclable catalyst for rapid and regioselective ring opening of epoxides with TMSCN, yielding the β-hydroxynitrile ring-opened products under mild reaction conditions. It is manageable to large-scale preparation with simple instruments and gives the desired compounds in short reaction times with good-to-excellent yields (73–95%) under solvent-free conditions. Magnetic separation protocol has

  摘要 磁性石墨碳氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -K）的钾盐经合成，被证明是一种绿色且可回收的催化剂，可用于通过TMSCN快速和区域选择性地使环氧化物开环，生成β-羟基腈开环产物在温和的反应条件下。使用简单的仪器即可进行大规模制备，并且在无溶剂条件下以较短的反应时间即可获得所需化合物，并具有良好至优异的收率（73–95％）。磁分离方案已使用外部磁体实现了从未纯化的反应混合物中简单分离和重复使用催化剂，而在五个循环后没有损失催化操作。 图形摘要
• Highly Regioselective Conversion of Epoxides to β-Hydroxy Nitriles with Cyanide Exchange Resin
  作者：B. Tamami、N. Iranpoor、R. Rezaei

  DOI：10.1081/scc-120023431

  日期：2003.9

  Abstract A simple and regioselective method is described for the efficient conversion of epoxides to β-hydroxy nitriles using Amberlite IRA-400 supported cyanide. The reactions occur in the absence of catalyst and furnish the corresponding β-hydroxy nitriles in high yields.

  摘要描述了一种使用 Amberlite IRA-400 负载的氰化物将环氧化物有效转化为 β-羟基腈的简单且区域选择性的方法。该反应在没有催化剂的情况下发生并以高产率提供相应的 β-羟基腈。
• Ring Opening of Epoxides with Sodium Cyanide Catalyzed with Ce(OTf)₄
  作者：N. Iranpoor、M. Shekarriz

  DOI：10.1080/00397919908086225

  日期：1999.7

  Abstract Efficient and regioselective conversion of epoxides to β-hydroxy nitriles with sodium cyanide in the presence of catalytic amounts of Ce(OTf)4 is described under solvent free conditions.

  摘要描述了在无溶剂条件下，在催化量的 Ce(OTf)4 存在下，用氰化钠将环氧化物有效和区域选择性地转化为 β-羟基腈。
• MCM-41 bound dibenzo-18-crown-6 ether: a recoverable phase-transfer nano catalyst for smooth and regioselective conversion of oxiranes to β-azidohydrins and β-cyanohydrins in water
  作者：Sarah Yousefi、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c5ra15548g

  日期：——

  efficient, heterogeneous and recyclable host material for the regioselective ring opening of epoxides by cyanide and azide anions in water. As expected, the cavity of immobilized dibenzo-18-crown-6 demonstrated excellent selectivity of metal ion adsorption and showed better complexation with K+ than Na+ and so the reaction time for the ring opening of epoxides by KCN reduced. Low catalyst loading, high efficiency

  一种新的有机-无机杂化纳米复合材料，是通过一种简单的合成后方法将二苯并18-冠-6固定在共价连接的胺官能化介孔MCM-41上而制得的。通过TEM，TGA，BET和FT-IR对异质杂化纳米复合材料进行了表征。还研究了这种共价连接的冠醚官能化MCM-41催化剂的潜在应用，作为一种高效，多相和可回收的主体材料，用于在水中氰化物和叠氮化物阴离子对环氧化物进行区域选择性开环。如预期的那样，固定化的dibenzo-18-crown-6的腔显示出优异的金属离子吸附选择性，并显示出与Na +更好的与K +的络合因此，KCN缩短环氧化物开环的反应时间。低催化剂装载量，高效率和可重复使用性是这种环保方法的优点。