(2'S,5'S)-tetrahydropyrazine[1',2':1,6]bis{(1S,S)-[1-dimethoxyethyl-2-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyridine[3,4-b]pyridinium}-1',4'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'S,5'S)-tetrahydropyrazine[1',2':1,6]bis{(1S,S)-[1-dimethoxyethyl-2-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyridine[3,4-b]pyridinium}-1',4'-dione
• 英文别名: bis{(6S,12aS)-6-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,12,12a-tetrahydropyrazino[1’,2’:1,6] pyrido[3,4-b]indole-1,4(6H,7H)-dione}；(6S/12aS)-bisdimethoxyethylheptachpyridone；(3S,14S,17S,28S)-14,28-bis(2,2-dimethoxyethyl)-1,12,15,26-tetrazaheptacyclo[15.11.0.03,15.05,13.06,11.019,27.020,25]octacosa-5(13),6,8,10,19(27),20,22,24-octaene-2,16-dione
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₆
• 分子量: 572.661
• InChiKey: MVWCVEKMQOWYIR-CQJMVLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5'S)-tetrahydropyrazine[1',2':1,6]bis{(1S,S)-[1-dimethoxyethyl-2-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyridine[3,4-b]pyridinium}-1',4'-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到bis{2-((6S,12aS)-1,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino[1’,2’:1,6]pyrido- [3,4-b]indol-6-yl)acetaldehyde}
  参考文献：
  名称：

  氨基酸修饰的SS-七环醛 ,其制备 ,活性和应用

  摘要：

  本发明公开了下面通式的氨基酸修饰的SS‑七环醛,即(2S,5S)‑四氢吡嗪[1,2:1,6]并双{[1S‑乙基‑AA]‑2,3,4,9‑四氢‑1H‑吡啶[3,4‑b]并吲哚}‑1,4‑二酮。式中AA代表L‑丙氨酸残基,L‑茶氨酸残基,L‑半胱氨酸残基,L‑天冬氨酸残基,L‑谷氨酸残基,L‑苯丙氨酸残基,L‑组氨酸残基,L‑异亮氨酸残基,L‑赖氨酸残基,L‑亮氨酸残基,L‑蛋氨酸残基,L‑鸟氨酸残基,L‑脯氨酸残基,L‑丝氨酸残基,L‑苏氨酸残基,L‑缬氨酸残基,L‑色氨酸残基,L‑酪氨酸残基及甘氨酸残基。公开了它们的制备方法,公开了它们在制备抗静脉血栓药物中的应用。

  公开号：

  CN110551127B
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2'S,5'S)-tetrahydropyrazine[1',2':1,6]bis{(1S,S)-[1-dimethoxyethyl-2-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyridine[3,4-b]pyridinium}-1',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸修饰的S,S-七环醛 ,其制备 ,活性和应 用

  摘要：

  本发明公开了下面通式的氨基酸修饰的SS‑七环醛,即(2S,5S)‑四氢吡嗪[1,2:1,6]并双{[1S‑乙基‑AA]‑2,3,4,9‑四氢‑1H‑吡啶[3,4‑b]并吲哚}‑1,4‑二酮。式中AA代表L‑丙氨酸残基,L‑茶氨酸残基,L‑半胱氨酸残基,L‑天冬氨酸残基,L‑谷氨酸残基,L‑苯丙氨酸残基,L‑组氨酸残基,L‑异亮氨酸残基,L‑赖氨酸残基,L‑亮氨酸残基,L‑蛋氨酸残基,L‑鸟氨酸残基,L‑脯氨酸残基,L‑丝氨酸残基,L‑苏氨酸残基,L‑缬氨酸残基,L‑色氨酸残基,L‑酪氨酸残基及甘氨酸残基。公开了它们的制备方法,公开了它们在制备抗动脉血栓药物中的应用。

  公开号：

  CN110577531B

文献信息

• 氨基酸修饰的SS-七环醛 ,其制备 ,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN110551127B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了下面通式的氨基酸修饰的SS‑七环醛,即(2S,5S)‑四氢吡嗪[1,2:1,6]并双[1S‑乙基‑AA]‑2,3,4,9‑四氢‑1H‑吡啶[3,4‑b]并吲哚}‑1,4‑二酮。式中AA代表L‑丙氨酸残基,L‑茶氨酸残基,L‑半胱氨酸残基,L‑天冬氨酸残基,L‑谷氨酸残基,L‑苯丙氨酸残基,L‑组氨酸残基,L‑异亮氨酸残基,L‑赖氨酸残基,L‑亮氨酸残基,L‑蛋氨酸残基,L‑鸟氨酸残基,L‑脯氨酸残基,L‑丝氨酸残基,L‑苏氨酸残基,L‑缬氨酸残基,L‑色氨酸残基,L‑酪氨酸残基及甘氨酸残基。公开了它们的制备方法,公开了它们在制备抗静脉血栓药物中的应用。
• 氨基酸修饰的S,S-七环醛 ,其制备 ,活性和应 用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN110577531B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了下面通式的氨基酸修饰的SS‑七环醛,即(2S,5S)‑四氢吡嗪[1,2:1,6]并双[1S‑乙基‑AA]‑2,3,4,9‑四氢‑1H‑吡啶[3,4‑b]并吲哚}‑1,4‑二酮。式中AA代表L‑丙氨酸残基,L‑茶氨酸残基,L‑半胱氨酸残基,L‑天冬氨酸残基,L‑谷氨酸残基,L‑苯丙氨酸残基,L‑组氨酸残基,L‑异亮氨酸残基,L‑赖氨酸残基,L‑亮氨酸残基,L‑蛋氨酸残基,L‑鸟氨酸残基,L‑脯氨酸残基,L‑丝氨酸残基,L‑苏氨酸残基,L‑缬氨酸残基,L‑色氨酸残基,L‑酪氨酸残基及甘氨酸残基。公开了它们的制备方法,公开了它们在制备抗动脉血栓药物中的应用。
• 七环缩醛 ,其制备 ,抗栓活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107686483B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了三种七环缩醛,吡嗪二酮并双‑R,R‑咔啉、吡嗪二酮并双‑S,S‑咔啉和吡嗪二酮并双‑S,R‑咔啉。公开了它们的制备方法，进一步公开了它们的抗栓活性，因而本发明公开了它们在制备抗栓药物中的应用。
• CN116874486
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of novel (6S/12aS)-heptachpyridone capable of inhibiting thrombosis in vivo
  作者：Mengyu Hou、Manjie Lv、Xiaoyi Zhang、Yaonan Wang、Shurui Zhao、Jianhui Wu、Shiqi Peng、Ming Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127440

  日期：2020.10

  The in vitro conversion of (1S,3S)-1-dimethoxylethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid, (1S,3S)-DCCA, in rat plasma is monitored by HPLC-FT-ICR-MS. We show that the in vitro conversion of (1S,3S)-DCCA in rat plasma for 1 h leads to forming (6S/12aS)-bisdimethoxyethylheptachpyridone, reflecting intermolecular condensation of (1S,3S)-DCCA, and the in vitro conversion of (6S/12aS)-bisdimethoxyethylheptachpyridone in rat plasma for 1 h leads to forming (6S/12aS)-heptachpyridone, reflecting hydrolysis of (6S/12aS)-bisdimethoxyethylheptachpyridone. At a dose of 1.0 mu mol/kg (6S/12aS)-heptachpyridone orally inhibits venous thrombosis and arterial thrombosis in vivo. Bleeding time, clotting time and international normalized ratio show that at this dose (6S/12aS)-heptachpyridone has no bleeding risk, does not lengthen clotting time and does not change the exogenous coagulation pathway. We also show that the reactions promoted by rat plasma are easy to practice by chemical synthesis. Thus our findings build a bridge across the in vivo conversion and the application.