1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: DQSTUFINJJNPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3,5-divinyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的合成及其荧光性质

  摘要：

  我们已经成功地从胺盐酸盐、醛和缩醛中合成了 3,4,5-取代的 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHPs)，且收率良好，无需添加催化剂。合成的 1,4-DHPs 显示出不同波长的荧光，可以通过改变 1,4-DHPs 3-和 5-位的取代基来调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402426
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 对茴香胺盐酸盐 、 苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC催化氧化1,4-二氢吡啶的对映选择性脱对称

  摘要：

  N-杂环卡宾在氧化条件下催化的前手性二醛前所未有的去对称化反应，被用于从3,5-二碳醛底物开始的高对映选择性合成1,4-二氢吡啶（DHP）。所得5-甲酰基-1,4-DHP-3-羧酸酯的合成精制可使用一类药学上相关的1,4-DHP-3,5-二羧酸酯（Hantzsch酯）。DFT计算表明，该过程的对映选择性取决于过渡态，该过渡态涉及外部醌氧化剂对Breslow中间体的氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901243

文献信息

• Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Their Fluorescence Properties
  作者：Shunsuke Sueki、Ryo Takei、Yuto Zaitsu、Junya Abe、Akane Fukuda、Keisuke Seto、Yukio Furukawa、Isao Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.201402426

  日期：2014.8

  We have successfully synthesized 3,4,5-substituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) from amine hydrochloride salts, aldehydes, and acetals in good yields without the addition of a catalyst. The synthesized 1,4-DHPs exhibit various wavelengths of fluorescence, which could be tuned by changing the substituents at the 3- and 5-positions of the 1,4-DHPs.

  我们已经成功地从胺盐酸盐、醛和缩醛中合成了 3,4,5-取代的 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHPs)，且收率良好，无需添加催化剂。合成的 1,4-DHPs 显示出不同波长的荧光，可以通过改变 1,4-DHPs 3-和 5-位的取代基来调节。
• Enantioselective Desymmetrization of 1,4‐Dihydropyridines by Oxidative NHC Catalysis
  作者：Graziano Di Carmine、Daniele Ragno、Arianna Brandolese、Olga Bortolini、Daniel Pecorari、Federica Sabuzi、Andrea Mazzanti、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/chem.201901243

  日期：2019.6.4

  The unprecedented desymmetrization of prochiral dialdehydes catalyzed by N‐heterocyclic carbenes under oxidative conditions was applied to the highly enantioselective synthesis of 1,4‐dihydropyridines (DHPs) starting from 3,5‐dicarbaldehyde substrates. Synthetic elaboration of the resulting 5‐formyl‐1,4‐DHP‐3‐carboxylates allowed for access to the class of pharmaceutically relevant 1,4‐DHP‐3,5‐dicarboxylates

  N-杂环卡宾在氧化条件下催化的前手性二醛前所未有的去对称化反应，被用于从3,5-二碳醛底物开始的高对映选择性合成1,4-二氢吡啶（DHP）。所得5-甲酰基-1,4-DHP-3-羧酸酯的合成精制可使用一类药学上相关的1,4-DHP-3,5-二羧酸酯（Hantzsch酯）。DFT计算表明，该过程的对映选择性取决于过渡态，该过渡态涉及外部醌氧化剂对Breslow中间体的氧化。