cis-3-methylene-4-(non-8-enyl)-5-(pent-4-enyl)dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-3-methylene-4-(non-8-enyl)-5-(pent-4-enyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-3-methylidene-4-non-8-enyl-5-pent-4-enyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: ILKBOYYKTUFKCD-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-methylene-4-(non-8-enyl)-5-(pent-4-enyl)dihydrofuran-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接，高度收敛的路线稠合至大中环的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  描述了合成α-亚甲基内酯顺式或反式稠合至较大环的一般方法。方便的方法源自链长相同或不同的两个ω-不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00781-9
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 indium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-3-methylene-4-(non-8-enyl)-5-(pent-4-enyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  水系铟化学和闭环复分解的串联发展作为稠环α-亚甲基-γ-丁内酯的一般途径

  摘要：

  报告了针对顺式或反式融合到较大环的α-亚甲基内酯的一般合成的程序。该协议源于两个链长相同或不同的 ω-不饱和醛。其中之一最初通过 Baylis-Hillman 反应转化为功能化的烯丙基溴化物。随后在水溶液中以粉状铟金属作为引发剂，实现两个结构单元的合并。内酯环制成后，通过应用闭环复分解生成最终产品。围绕这最后一步的核心问题是侧链的立体化学布置的影响、环应变的后果以及双键的位置对环化效率的影响。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<303::aid-adsc303>3.0.co;2-j

文献信息

• A direct, highly convergent route to α-methylene-γ-lactones fused to medium and large rings
  作者：Leo A. Paquette、José Méndez-Andino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00781-9

  日期：1999.6

  A general procedure for the synthesis of α-methylene lactones cis- or trans-fused to larger rings is described. The convenient approach originates with two ω-unsaturated aldehydes of the same or different chain length.

  描述了合成α-亚甲基内酯顺式或反式稠合至较大环的一般方法。方便的方法源自链长相同或不同的两个ω-不饱和醛。
• Tandem Development of Aqueous Indium Chemistry and Ring-Closing Metathesis as a General Route to Fused-Ring α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：José Méndez-Andino、Leo??A. Paquette

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<303::aid-adsc303>3.0.co;2-j

  日期：2002.6

  reaction into a functionalized allylic bromide. Merger of the two building blocks is subsequently accomplished in aqueous solution with powdered indium metal serving as the initiator. Once the lactone ring is crafted, the end products are generated by application of ring-closing metathesis. The central issues surrounding this final step are the effects of the stereochemical disposition of the side chains

  报告了针对顺式或反式融合到较大环的α-亚甲基内酯的一般合成的程序。该协议源于两个链长相同或不同的 ω-不饱和醛。其中之一最初通过 Baylis-Hillman 反应转化为功能化的烯丙基溴化物。随后在水溶液中以粉状铟金属作为引发剂，实现两个结构单元的合并。内酯环制成后，通过应用闭环复分解生成最终产品。围绕这最后一步的核心问题是侧链的立体化学布置的影响、环应变的后果以及双键的位置对环化效率的影响。