cis-3-methylene-4-(non-8-enyl)-5-(pent-4-enyl)dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-3-methylene-4-(non-8-enyl)-5-(pent-4-enyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-3-methylidene-4-non-8-enyl-5-pent-4-enyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: ILKBOYYKTUFKCD-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-methylene-4-(non-8-enyl)-5-(pent-4-enyl)dihydrofuran-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接，高度收敛的路线稠合至大中环的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  描述了合成α-亚甲基内酯顺式或反式稠合至较大环的一般方法。方便的方法源自链长相同或不同的两个ω-不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00781-9
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 indium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-3-methylene-4-(non-8-enyl)-5-(pent-4-enyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  水系铟化学和闭环复分解的串联发展作为稠环α-亚甲基-γ-丁内酯的一般途径

  摘要：

  报告了针对顺式或反式融合到较大环的α-亚甲基内酯的一般合成的程序。该协议源于两个链长相同或不同的 ω-不饱和醛。其中之一最初通过 Baylis-Hillman 反应转化为功能化的烯丙基溴化物。随后在水溶液中以粉状铟金属作为引发剂，实现两个结构单元的合并。内酯环制成后，通过应用闭环复分解生成最终产品。围绕这最后一步的核心问题是侧链的立体化学布置的影响、环应变的后果以及双键的位置对环化效率的影响。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<303::aid-adsc303>3.0.co;2-j