(2-fluoro-1-trifluoromethylpyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-fluoro-1-trifluoromethylpyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)phenylmethanone
• 英文别名: [2-Fluoro-1-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₁F₄NO
• 分子量: 357.307
• InChiKey: NQYSSAJMLNAFCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 2-phenacylisoquinolinium bromide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(2-fluoro-1-trifluoromethylpyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4H-Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes toN-Ylides

  摘要：

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36246