1-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1,5-Dimethylindol-3-yl)-2-methylpropan-1-one；1-(1,5-dimethylindol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: HPUPWZQSTVBIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 1-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三氟甲磺酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到3,4,4,7,10-pentamethyl-4,10-dihydro-5H-thieno[2,3-a]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  串联Rh（III）催化吲哚基酮的C–H杂芳基化和Cu（II）促进的分子内环化：一锅获得发蓝酚蒽酮型多杂环化合物。

  摘要：

  本文公开了一种高效的一锅合成策略，该方法通过串联铑（III）催化吲哚基酮的邻位-C-H杂芳基化和铜（II）促进的分子内环化反应来合成菲咯啉类多杂环化合物。该协议可以从容易获得的基质中快速构建具有高量子产率和半峰全宽的蓝色发射荧光团库，其中6,6,7,9,12-五甲基-6,12-二氢5 H-苯并呋喃[2,3- a ]咔唑-5-酮（4a）表现出纯蓝色发射，其国际发光委员会坐标为（0.15，0.09），在CH 2中的高量子产率为85％Cl 2溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00089
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联Rh（III）催化吲哚基酮的C–H杂芳基化和Cu（II）促进的分子内环化：一锅获得发蓝酚蒽酮型多杂环化合物。

  摘要：

  本文公开了一种高效的一锅合成策略，该方法通过串联铑（III）催化吲哚基酮的邻位-C-H杂芳基化和铜（II）促进的分子内环化反应来合成菲咯啉类多杂环化合物。该协议可以从容易获得的基质中快速构建具有高量子产率和半峰全宽的蓝色发射荧光团库，其中6,6,7,9,12-五甲基-6,12-二氢5 H-苯并呋喃[2,3- a ]咔唑-5-酮（4a）表现出纯蓝色发射，其国际发光委员会坐标为（0.15，0.09），在CH 2中的高量子产率为85％Cl 2溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00089