1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(1-Methylpyrrol-2-yl)butane-1,3-dione；1-(1-methylpyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: JAAPXLRMGMULMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二酮和β-酮​​酯的TEMPO氧化裂解，用于合成1,2-二酮和α-酮酯†

  摘要：

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00241f

文献信息

• 一种α,α,α-三取代酯衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN111170857B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种α,α,α‑三取代酯衍生物的制备方法，将1,3‑二酮、2‑重氮乙酸酯、金属催化剂、干燥剂、酰胺类有机溶剂依次混合，室温下反应；随后过滤分离固体杂质，二氯甲烷洗涤若干次，得到滤液；再将所得的滤液进行浓缩，再经过柱层析色谱或薄层色谱，得到所述α,α,α‑三取代酯衍生物。本发明采用相对简单的底物和简便的方法，制备了常规方法需要繁琐的步骤才可以得到的α,α,α‑三取代酯衍生物，克服底物之间的空间位阻，底物普适性好，收率高，反应条件温和，反应时间短，原料简单易得，原子利用率高，实验后处理简单且绿色。
• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。
• Oxidant and Transition-Metal-Free Photoinduced Direct Oxidative Annulation of 1-Aryl-2-(furan/thiophen-2-yl)butane-1,3-diones
  作者：Jin Zhang、Xi Zhang、Tao Wang、Xinbo Yao、Pei Wang、Ping Wang、Sisi Jing、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01839

  日期：2017.12.1

  A photoinduced direct oxidative annulation of 1-ary1-2(furan/thiophen-2-yObutane-1,3-diones and ethy1-2-(furan-2-y1)-3-oxo-3(ary1-2-yl)propanoates in EtOH without the need for any transition metals and oxidants provided access to highly functionalized polyheterocyclic 1(5-hydroxynaphtho [2,1-b.] furan-4-y1) ethano ne s and 1- (5-hydroxyfuran/thieno/pyrrolo [3,2-e]benzofuran-4-yl)ethanones. The phenomenon of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) was observed for both 1-(S-hydroxynaphtho[2,1-b]furan-4-yl)ethanone and 1-(5-hydroxy furan/thieno/pyrrolo [3,2-db enzofuran-4-y1) ethanone analogues.
• Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters
  作者：Peng-Jun Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c7ob00241f

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient and practical method has been developed for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters. TEMPO was used as a radical initiator and scavenger, oxidizing the cleavage of α-methylene of 1,3-diketones and β-keto esters to form 1,2-diketones and α-keto esters. This method provided a general way for the formation of 1,2-dicarbonyl compounds.

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。