(-)-protulactone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (-)-protulactone A
• 英文别名: [(1R)-1-[(2S,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-2-yl]ethyl] acetate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: WUHFOIPFQKEGNR-IVOXRUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-hex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 五羰基铁 、 lithium acetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-protulactone A
  参考文献：
  名称：

  丙内酯A的总合成，构型分配和细胞毒活性评估

  摘要：

  已经实现了丙内酯A（1）的第一个全合成和绝对构型分配。通过手性库合成分别从1-和d-阿拉伯糖开始制备该天然聚酮化合物的四种立体异构体1a，ent - 1a，1b和ent - 1b。通过单晶X射线分析确定所有异构体的绝对和相对构型。筛选目标化合物对某些人肿瘤细胞的体外细胞毒性（NCI 60癌细胞系）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00212

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-protulactone A
  作者：Qingwei Lv、Caizhu Chang、Yong Li、Yuguo Du、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131290

  日期：2020.6

  An efficient stereoselective synthesis of (−)-protulactone A was established in 9 steps and 14.7% overall yields using d-mannose as starting material. The key steps of our synthesis involved one-pot deprotection/lactonization/Michael addition reaction/acetalization and 1, 3-chelated controlled stereoselective addition.

  以d-甘露糖为起始原料，通过9个步骤建立了有效的立体选择性合成（-）-丙内酯A，总产率为14.7％。我们合成的关键步骤涉及一锅脱保护/内酰胺化/迈克尔加成反应/缩醛化和1，3螯合的受控立体选择性加成。
• Bioinspired synthesis and biological evaluation of <i>ent</i>-protulactones A and B
  作者：Changxu Liang、Chao Hu、Pengpeng Nie、Yuanfang Liu、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/d3ob01708g

  日期：——

  stereoselective synthesis of the furo[3,2-b] furan lactone (−)-protulactone A and the dioxabicyclo[3.3.1]nonane lactone (+)-protulactone B has been achieved based on the chiron approach. The synthesis features the utilization of a number of one-pot, sequential transformations, including a cascade reaction of reductive elimination and nucleophilic addition in a one-pot process and a one-pot sequence via cross

  基于chiron方法，实现了呋喃[3,2- b ]呋喃内酯(-)-protulactone A和二氧杂双环[3.3.1]壬烷内酯(+)-protulactone B的生物启发和立体选择性合成。该合成采用了多种一锅连续转化，包括一锅过程中还原消除和亲核加成的级联反应以及通过交叉复分解/丙酮化物脱保护/O-Michael 加成的一锅序列/内酯化以简化合成路线并避免产物纯化的繁琐工作。合成的 protulactones 及其类似物针对选定的肿瘤细胞系（MCF-7 和 Capan 2）的体外抗增殖活性进行了评估，并显示出轻微的细胞毒性。
• Total Synthesis, Configuration Assignment, and Cytotoxic Activity Evaluation of Protulactone A
  作者：Martin Markovič、Peter Koóš、Tomáš Čarný、Saskia Sokoliová、Nikola Boháčiková、Ján Moncol′、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00212

  日期：2017.5.26

  The first total synthesis and absolute configuration assignment of protulactone A (1) has been achieved. Four stereoisomers, 1a, ent-1a, 1b, and ent-1b, of this natural polyketide were prepared by chiral pool synthesis starting from l- and d-arabinose, respectively. The absolute and relative configurations of all isomers were assigned by single-crystal X-ray analysis. Target compounds were screened

  已经实现了丙内酯A（1）的第一个全合成和绝对构型分配。通过手性库合成分别从1-和d-阿拉伯糖开始制备该天然聚酮化合物的四种立体异构体1a，ent - 1a，1b和ent - 1b。通过单晶X射线分析确定所有异构体的绝对和相对构型。筛选目标化合物对某些人肿瘤细胞的体外细胞毒性（NCI 60癌细胞系）。