7-Methyl-3-phenyl-imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-Methyl-3-phenyl-imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 8-methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyrazine；8-methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine；8-Methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: GABXEKYGDFQYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzamidomethyl-3-methyl-pyridine 在 2-甲氧基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到7-Methyl-3-phenyl-imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的咪唑并[1,5- a ]嗪的合成

  摘要：

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。

  DOI：

  10.1021/ol400870b

文献信息

• A novel approach for the synthesis of imidazo and triazolopyridines from dithioesters
  作者：Ajjahalli B. Ramesha、Nagarakere C. Sandhya、Chottanahalli S. Pavan Kumar、Mahanthawamy Hiremath、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6nj01038e

  日期：——

  Various imidazo- and triazolo-pyridines were synthesised by the intramolecular cyclization of pyridine 2-methylamine and dithioesters under mild conditions.

  通过在温和条件下进行吡啶-2-甲胺和二硫酯的分子内环化，合成了各种咪唑和三唑吡啶。
• Design of Inhibitors of Photosystem II using a Model of the D1 Protein
  作者：Ursula Egner、Klaus Peter Gerbling、Georg-Alexander Hoyer、Gabriele Krüger、Peter Wegner

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199606)47:2<145::aid-ps381>3.0.co;2-0

  日期：1996.6
• Triflic Anhydride Mediated Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines
  作者：Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol400870b

  日期：2013.5.3

  Imidazo[1,5-a]azines are synthesized in moderate to excellent yields using a mild cyclodehydration/aromatization reaction triggered by the use of triflic anhydride (Tf2O) and 2-methoxypyridine (2-MeOPyr). Various substitution patterns and functional groups were found to be compatible under the optimized conditions. In addition, a 5-bromo-3-aryl derivative was also shown to be active in a Sonogashira

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。