cyclopropanesulfonohydrazide | 1287218-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropanesulfonohydrazide
• CAS: 1287218-36-3
• 化学式: C₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 136.175
• InChiKey: YDDKZAFJASFLFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropanesulfonohydrazide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到环丙磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  从磺酰肼轻松合成磺酰氯/溴化物

  摘要：

  描述了一种使用 NXS（X = Cl 或 Br）从磺酰肼高效合成磺酰氯/溴化物并在后期转化为几个其他官能团的简单快速方法。多种亲核试剂可以参与这种转化，从而可以合成复杂的磺酰胺和磺酸盐。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单且清洁，以优异的产率提供产品。

  DOI：

  10.3390/molecules26185551
• 作为产物：
  描述：

  环丙磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.4 %的产率得到cyclopropanesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为阿兹海默症兰尼碱受体和乙酰胆碱酯酶双重抑制剂的腙的设计、合成和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 涉及神经元丢失、斑块和神经原纤维缠结形成以及神经元 Ca 2+稳态紊乱，这会导致严重的痴呆、记忆丧失以及最终可能导致死亡的思维和行为紊乱。钙失调和低乙酰胆碱水平是阿尔茨海默病进展的两个主要机制。单分子同时抑制钙振荡（储存过载诱导的 Ca 2+释放 [SOICR]）和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 可能为 AD 治疗带来新的希望。在这里，我们将一些丹曲林衍生物描述为兰尼碱受体和 AChE 的双重抑制剂。两个系列的芳香族酰腙/磺酰腙衍生物 组被设计和合成。在这项研究中，使用丹曲林和多奈哌齐作为阳性对照，评估了目标化合物在体外抑制 SOICR 和 AChE 的能力。化合物22a对 SOICR（抑制率 (%) = 90.1，IC 50 = 0.162 μM）和 AChE（抑制率 (%) = 93.5%，IC 50 = 0.372 μM）表现出优异且平衡的抑制效力。对接模拟表明，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106432

文献信息

• Regio- and stereoselective electrochemical synthesis of sulfonylated enethers from alkynes and sulfonyl hydrazides
  作者：Wu-Bo Du、Ning-Ning Wang、Chao Pan、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc00027f

  日期：——

  An electrooxidative direct difunctionalization of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been developed for the construction of sulfonated enethers. In this transformation, metal catalysts or stoichiometric amount of oxidants are not required and molecular nitrogen and hydrogen are the sole byproducts, providing a simple and green approach for preparing various sulfonyl tetrasubstituted alkenes

  已经开发了内部磺炔与磺酰肼的电氧化直接双官能化，用于构造磺化的醚。在该转化中，不需要金属催化剂或化学计量的氧化剂，并且分子氮和氢是唯一的副产物，为制备各种磺酰基四取代的烯烃提供了一种简单而绿色的方法。值得注意的是，该协议可以有效地扩大规模，并且相应的官能化烯烃的后续程序证明了电化学合成的实用性。
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。
• Iodine-Promoted Deoxygenative Iodization/Olefination/Sulfenylation of Ketones with Sulfonyl Hydrazides: Access to β-Iodoalkenyl Sulfides
  作者：Yishu Bao、Xiuqin Yang、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00511

  日期：2018.4.6

  stereoselective synthesis of β-haloalkenyl sulfides using commercially available ketones and sulfonyl hydrazides as starting materials has been developed. This protocol obviates the need for alkynes and traditional sulfenylating agents and therefore opens up a new door to construct β-iodoalkenyl sulfides in a highly simple manner. This study reveals that ketones could be used as vinyl iodide precursors

  已经开发出使用可商购的酮和磺酰肼作为起始原料的β-卤代链烯基硫化物的高度区域选择性和立体选择性的合成。该方案消除了对炔烃和传统的亚磺化剂的需求，因此为以高度简单的方式构建β-碘烯基硫化物打开了新的大门。这项研究表明，酮可用作有机合成中的乙烯基碘化物前体。
• An Alternative Metal-Free Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Sulfonyl Hydrazides with Secondary Phosphine Oxides
  作者：Teng Liu、Yanqiong Zhang、Rong Yu、Jianjun Liu、Feixiang Cheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690709

  日期：2020.1

  An alternative metal-free, efficient and practical approach for the preparation of phosphinothioates is established via the aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of sulfonyl hydrazides with secondary phosphine oxides catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) in the presence of atmospheric oxygen. The strategy provides an array of diverse phosphinothioates in good to excellent yields. Furthermore, two representative bioactive molecules are synthesized on up to gram scale by utilizing this method.

  一种无金属、高效且实用的方法用于制备磷硫酸酯，通过在大气氧气存在下，以四丁基碘化铵（TBAI）为催化剂，利用磺酰肼与二级膦氧化物进行氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应建立。该策略以良好至优异的产率提供多样的磷硫酸酯。此外，利用该方法，还可以在克级规模上合成两种代表性的生物活性分子。
• Photoredox/cobaloxime co-catalyzed allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to access α-allylic amines and allylic sulfones
  作者：Hui Xu、Hong Zhang、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01307f

  日期：——

  reported a dual-catalytic platform for the allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to selectively access α-allylic amines and allylic sulfones in good yields by combining photoredox catalysis and cobaloxime catalysis. This strategy avoided the use of a stoichiometric amount of terminal oxidant and the use of pre-functionalized allylic precursors, representing a green and ideal atom- & step-economical

  在此，我们报道了一种双催化平台，用于胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化，通过结合光氧化还原催化和钴肟催化，以良好的收率选择性地获得 α-烯丙基胺和烯丙基砜。该策略避免了使用化学计量的末端氧化剂和使用预功能化的烯丙基前体，代表了一种绿色和理想的原子和步骤经济的工艺。良好的底物范围和克级合成证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可能涉及一个激进的过程。