methyl (S)-4-hydroxyhex-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-4-hydroxyhex-2-ynoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-hydroxyhex-2-ynoate
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GMESNUCOCRRYJV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-hydroxyhex-2-ynoate 在 platinum(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,7S)-2,7-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  麦红吸浆虫性信息素前体及麦红吸浆虫性信 息素

  摘要：

  本发明涉及一种麦红吸浆虫性信息素前体化合物，以及一种麦红吸浆虫性信息素的合成方法与应用。麦红吸浆虫性信息素前体化合物的合成方法：氮气保护下，在配有磁力搅拌器的史莱克管中，加入CuCl和盐酸羟胺，冰浴冷却，再注入质量分数为70%的正丁胺水溶液，加入手性炔醇II，然后缓慢加入溴代手性炔醇III，反应液在低温反应，反应结束后，用乙醚萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，减压得粗产物，经柱层析纯化，得到手性醇IV。本发明制备的小麦吸浆虫性信息素具有高光学活性；此外本发明所述的合成路线简单，成本低廉，具有商业应用价值。

  公开号：

  CN105085168B
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 丙炔酸甲酯 在 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 Dimethylzinc 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 以71%的产率得到methyl (S)-4-hydroxyhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  总合成C17聚乙炔病毒A和C的一般策略

  摘要：

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.057

文献信息

• Thionium Ion Initiated Medium-Sized Ring Formation: The Total Synthesis of Asteriscunolide D
  作者：Barry M. Trost、Aaron C. Burns、Mark J. Bartlett、Thomas Tautz、Andrew H. Weiss

  DOI：10.1021/ja210986f

  日期：2012.1.25

  product asteriscunolide D has been accomplished in nine steps without the use of protecting groups. The challenging 11-membered ring was forged via a diastereoselective thionium ion initiated cyclization, which constitutes a formal aldol disconnection to form a strained macrocycle. A stereospecific thioether activation-elimination protocol was developed for selective E-olefin formation, thus providing access

  生物活性葎烯天然产物asteriscunolide D的首次合成是在九个步骤中完成的，无需使用保护基团。具有挑战性的 11 元环是通过非对映选择性的硫鎓离子引发的环化形成的，这构成了正式的羟醛断开以形成应变的大环。为选择性 E-烯烃形成开发了立体特异性硫醚活化消除方案，从而提供了获得最具生物活性的 asteriscunolide 的途径。绝对立体化学构型是通过 Zn-ProPhenol 催化的丙炔酸甲酯与脂肪醛的对映选择性加成来建立的，以提供 γ-羟基丙炔酸酯作为通过 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联形成丁烯内酯的手柄。