6,7-dimethoxy-1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-3,4-dihydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: OSADCLMUMJRSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (±)-6,7-dimethoxy-N-[(methoxycarbonyl)-methyl]-N-methyl-1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1-芳基四氢异喹啉和2-取代的1-芳基-3-四氢苯并ze庚因的合成和多巴胺能活性

  摘要：

  以高收率制备了一系列新的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉，它们在C-1的1-芳基上具有多个取代模式。研究了每个取代基对D 1和D 2多巴胺能受体的亲和力和选择性的影响。而且，N这些四氢异喹啉的β-烷基盐被用作原料，通过非对映选择性的Stevens重排合成一系列在C-2位具有吸电子取代基的新的1-芳基-7,8-二羟基3-四氢苯并ze庚因衍生物。探索了这些化合物的结构-活性关系，以评估苯并pine庚因在C-2处的官能团的作用以及异喹啉C-1位置处芳基的修饰对上述受体的亲和力和选择性。1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉4c对D 2受体具有显着的亲和力，与K i值为31 nM。这种显着的亲和力可以归因于硫代甲基的存在，并且它是迄今为止报道的最具活性的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.038
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  共振极化概念解释了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢和-1,2,3,4-四氢异喹啉中极性取代基效应的传播

  摘要：

  借助13 C和15研究了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-和-1,2,3,4-四氢异喹啉中苯基取代基的感应和共振效应的传播。N NMR化学位移和从头算。取代基诱导的化学位移变化（SCS）与双取代基参数方程式相关。共轭（ρ的贡献- [R ）和nonconjugative效应（ρ ˚F进行了分析），并给出了两个系列在整个异喹啉部分上取代基引起的变化的图谱。借助谐振极化概念可以使实验结果合理化。这意味着要考虑不同共振结构的取代基敏感平衡，即电子离​​域，以及芳环取代基对其相对贡献的影响。对于四氢异喹啉，氮孤对的离域作用（立体电子效应）尤为重要。还对二氢异喹啉衍生物的Mulliken原子电荷进行了相关分析。该结果支持异喹啉部分对取代基敏感的极化的概念，即使通过NMR方法获得的极化模式与计算电荷所预测的极化模式并不完全相同。以前，局部π极化和扩展极化的概念已用于解释芳族侧链衍生物内

  DOI：

  10.1021/jo0507946

文献信息

• 小分子荧光探针及其在染色体分析和细胞遗传学中的应用
  申请人：陈斯杰

  公开号：CN111303145B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了一种小分子荧光探针及其在染色体分析和细胞遗传学中的应用，本发明可以用作染色体图像分割的通用工具，用于识别区分重叠、聚集或接触的染色体；作为定位着丝粒位置的参考标记，用于同源染色体的分类、不同形态的染色体的区分、染色体臂长估计，与核型分析配合使用用于染色体缺失、多倍体、与荧光原位杂交(FISH)配合使用，用于指定基因的定位和染色体异常的判断。该发明为辅助染色体分析提供了一种快速、可靠的方法，在常规临床实践中有很大的潜力。
• Simple synthesis of multifunctional photosensitizers for mitochondrial and bacterial imaging and photodynamic anticancer and antibacterial therapy
  作者：Ming-Yu Wu、Li Liu、Qian Zou、Jong-Kai Leung、Jia-Li Wang、Tsu Yu Chou、Shun Feng

  DOI：10.1039/d0tb01669a

  日期：——

  photodynamic anticancer or in antibiosis, they usually require synthesis with multiple steps, harsh synthetic conditions, and a complicated purification process for a single targeted product. Therefore, developing new multifunctional PSs with a simple synthesis and reactant flexibility which combine mitochondrial and bacterial imaging, efficient photodynamic anticancer and antibacterial effects is

  光敏剂（PSs）是成功进行光动力疗法（PDT）的重要药物，已经对其高精确度和低侵袭性的抗癌或杀菌能力进行了充分的研究。尽管已经在光动力抗癌或抗生中研究了传统的聚苯乙烯，但它们通常需要多个步骤进行合成，苛刻的合成条件以及单个目标产物的复杂纯化工艺。因此，具有线粒体和细菌成像，有效的光动力学抗癌和抗菌作用相结合的具有简单合成和反应灵活性的新型多功能PS迫在眉睫，对临床应用至关重要。在这里 提出了通过简单的Rh催化的高产率环化反应合成的基于异喹啉鎓的PS的大型结构研究。这些亲脂性阳离子PS具有可调的光物理性质。发现LIQ-6不仅可以用作理想的线粒体靶向探针，而且还可以有效杀死PS的癌细胞，而且还可以用作细菌成像和消融的追踪剂。LIQ-6可用于对各种癌细胞成像，并监测光诱导的细胞凋亡，同时，它还可对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌成像并成为光动力杀菌剂。此外，LIQ-6在伤口愈合过程中显示出巨大的功效，
• Novel angularly substituted [1,4]thiazino[3,4‐a]isoquinoline carboxylic acids prepared by cyclic imine‐cyclic anhydride reaction
  作者：Aleksandar Pashev、Nikola Burdzhiev、Elena Stanoeva

  DOI：10.1002/jhet.4601

  日期：2023.3

  The reaction between 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines and monocyclic anhydrides was studied for the first time. The method is the first one-step route to previously unknown angularly-aryl substituted racemic [1,4]thiazino[3,4-a]isoquinoline derivatives with trans configuration. It was found that electron-withdrawing substituents in the p-position of the aryl group in the starting 3,4-dihydroisoquinoline

  首次研究了1-芳基-3,4-二氢异喹啉与单环酸酐的反应。该方法是获得以前未知的具有反式构型的角芳基取代外消旋 [1,4] 噻嗪并 [3,4-a] 异喹啉衍生物的第一个单步路线。研究发现，起始 3,4-二氢异喹啉中芳基对位的吸电子取代基导致更高的产率和更短的反应时间，这与之前对高邻苯二甲酸酐和类似无环 N 反应的观察结果相反-芳基甲胺。
• Propagation of Polar Substituent Effects in 1-(Substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro- and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines As Explained by Resonance Polarization Concept
  作者：Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp、Helmi Neuvonen、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1021/jo0507946

  日期：2005.12.1

  Propagation of inductive and resonance effects of phenyl substituents within 1-(substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro- and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were studied with the aid of 13C and 15N NMR chemical shifts and ab initio calculations. The substituent-induced changes in the chemical shift (SCS) were correlated with a dual substituent parameter equation. The contributions of conjugative

  借助13 C和15研究了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-和-1,2,3,4-四氢异喹啉中苯基取代基的感应和共振效应的传播。N NMR化学位移和从头算。取代基诱导的化学位移变化（SCS）与双取代基参数方程式相关。共轭（ρ的贡献- [R ）和nonconjugative效应（ρ ˚F进行了分析），并给出了两个系列在整个异喹啉部分上取代基引起的变化的图谱。借助谐振极化概念可以使实验结果合理化。这意味着要考虑不同共振结构的取代基敏感平衡，即电子离​​域，以及芳环取代基对其相对贡献的影响。对于四氢异喹啉，氮孤对的离域作用（立体电子效应）尤为重要。还对二氢异喹啉衍生物的Mulliken原子电荷进行了相关分析。该结果支持异喹啉部分对取代基敏感的极化的概念，即使通过NMR方法获得的极化模式与计算电荷所预测的极化模式并不完全相同。以前，局部π极化和扩展极化的概念已用于解释芳族侧链衍生物内
• Synthesis and dopaminergic activity of a series of new 1-aryl tetrahydroisoquinolines and 2-substituted 1-aryl-3-tetrahydrobenzazepines
  作者：Cristina Lucena-Serrano、Ana Lucena-Serrano、Alicia Rivera、Juan Manuel López-Romero、María Valpuesta、Amelia Díaz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.038

  日期：2018.10

  A series of new 1-aryl-6,7-dihydroxy tetrahydroisoquinolines with several substitution patterns in the 1-aryl group at C-1 were prepared in good yields. The influence of each substituent on the affinity and selectivity for D1 and D2 dopaminergic receptors was studied. Moreover, N-alkyl salts of these tetrahydroisoquinolines were used as starting material to synthesize a series of new 1-aryl-7,8-dihydroxy

  以高收率制备了一系列新的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉，它们在C-1的1-芳基上具有多个取代模式。研究了每个取代基对D 1和D 2多巴胺能受体的亲和力和选择性的影响。而且，N这些四氢异喹啉的β-烷基盐被用作原料，通过非对映选择性的Stevens重排合成一系列在C-2位具有吸电子取代基的新的1-芳基-7,8-二羟基3-四氢苯并ze庚因衍生物。探索了这些化合物的结构-活性关系，以评估苯并pine庚因在C-2处的官能团的作用以及异喹啉C-1位置处芳基的修饰对上述受体的亲和力和选择性。1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉4c对D 2受体具有显着的亲和力，与K i值为31 nM。这种显着的亲和力可以归因于硫代甲基的存在，并且它是迄今为止报道的最具活性的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉衍生物。