2-hydroxycyclohexylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxycyclohexylfuran
• 英文别名: 2-(2-Furyl)cyclohexanol；2-(furan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD19613122
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZPJHTKRSIFBJMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycyclohexylfuran 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (furyl-2)-2 cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩与α,β-不饱和醛通过双重活化的化学和区域选择性不对称弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  已经开发了一种高度化学和区域选择性的呋喃和噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应，该反应依赖于远程共轭 Mukaiyama 甲硅烷基烯醇醚基序的活化。在公认的手性仲胺亚胺离子催化下，与 α,β-不饱和醛反应通常可以获得优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588831
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)cyclohexene 在 sodium hydroxide 、 hydroborating reagents 、 双氧水 作用下， 生成 2-hydroxycyclohexylfuran
  参考文献：
  名称：

  Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/oms.1210221206

文献信息

• Chemo- and Regioselective Asymmetric Friedel–Crafts Reaction of Furans and Thiophenes with α,β-Unsaturated Aldehydes through Dual Activation
  作者：Xiao-Ru Zhang、Su-Lan Zhou、Yi Yuan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588831

  日期：2017.9

  A highly chemo- and regioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of furans and thiophenes has been developed, which relies on the activation from the remote conjugated Mukaiyama silyl enol ether motif. Excellent enantioslectivity is generally obtained in reactions with α,β-unsaturated aldehydes under the well-established iminium ion catalysis of a chiral secondary amine.

  已经开发了一种高度化学和区域选择性的呋喃和噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应，该反应依赖于远程共轭 Mukaiyama 甲硅烷基烯醇醚基序的活化。在公认的手性仲胺亚胺离子催化下，与 α,β-不饱和醛反应通常可以获得优异的对映选择性。
• Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives
  作者：Arlene P. Rothwell、Karl V. Wood、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/oms.1210221206

  日期：1987.12