1,1-diphenyl-2-(3-pyridyl)ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(3-pyridyl)ethylene
• 英文别名: 3-(2,2-diphenylvinyl)pyridine；3-(2,2-Diphenylethenyl)pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: GOQNCJGTIMHWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 3-甲基吡啶 在 三(三甲基硅)胺 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1,1-diphenyl-2-(3-pyridyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  催化酰胺基体系的TMAF和N（TMS）3用于苯甲酰C（sp 3）–H键与羰基的去质子偶联

  摘要：

  本文描述了由四甲基氟化铵（TMAF）和N（TMS）3原位产生的酰胺基催化苄基C（sp 3）-H键与羰基的去质子偶联，形成对苯二甲酸酯。多种甲基杂芳烃（2-甲基苯并噻吩，2-甲基苯并呋喃和2-，3-或4-甲基吡啶）用作亲核试剂。还显示了使用DMF作为亲电试剂在烯胺合成中的应用。本系统对于具有低反应性的甲苯（4-苯基-，4-溴-，2-溴和4-氯甲苯）是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00550

文献信息

• Direct Arylation of Alkenes with Aryl Iodides/Bromides through an Organocatalytic Radical Process
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Bin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201101562

  日期：2011.9.19

  A radical addition: A KOtBu‐complex‐promoted radical arylation of polysubstituted alkenes with aryl iodides/bromides proceeds in high efficiency (see scheme). Benzofuran derivatives are also produced starting from readily available allyl 2‐iodophenyl ethers.

  自由基添加：多取代烯烃与芳基碘化物/溴化物的KO t Bu络合物促进的自由基芳基化反应高效进行（参见方案）。苯并呋喃衍生物也是从容易获得的烯丙基2-碘苯基醚开始生产的。
• Synthesis and Evaluation of (Pyridylmethylene)tetrahydronaphthalenes/-indanes and Structurally Modified Derivatives:  Potent and Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase
  作者：Sarah Ulmschneider、Ursula Müller-Vieira、Christian D. Klein、Iris Antes、Thomas Lengauer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0492397

  日期：2005.3.1

  Elevated aldosterone levels are key effectors for the development and progression of congestive heart failure and myocardial fibrosis. Recently, we proposed inhibition of aldosterone synthase (CYP11B2) as an innovative strategy for the treatment of these diseases. In this study, the synthesis and biological evaluation of E- and Z-(pyridylmethylene)tetrahydronaphthalenes and -indanes (1a,b-38a) is described

  醛固酮水平升高是充血性心力衰竭和心肌纤维化发展和进程的关键影响因素。最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的创新策略。在这项研究中，描述了E-和Z-（吡啶基亚甲基）四氢萘和-茚满（1a，b-38a）的合成和生物学评估。使用人CYP11B2确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。生物结果显示CYP11B1的几个，而选择性抑制剂，一些化合物同时抑制CYP11B1和CYP11B2，并有大量的CYP11B2高度选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是3-吡啶基化合物5a（IC（50）= 7 nM）。发现嘧啶基取代的衍生物28a是该系列中最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC（50）= 27 nM），显示出对CYP11B1的120倍选择性（IC（50）= 3179 nM）。分子建模，即检查所选化合物的电子和空间特征以及同源性建模和对接，可用于理解结构-活性/选择性关系。
• Sunlight-Driven Synthesis of Triarylethylenes (TAEs) via Metal-Free Mizoroki-Heck-Type Coupling
  作者：Louis Onuigbo、Carlotta Raviola、Andrea Di Fonzo、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201800883

  日期：2018.10.17

  The preparation of substituted triarylethylenes (TAEs) was achieved under metal‐ and (photo)catalyst‐free conditions, starting from photoactivated arylazo sulfones.

  在无金属和（光）催化剂的条件下，从光活化的芳基偶氮砜开始，制备了取代的三芳基乙烯（TAE）。
• Rapid Construction of Multisubstituted Olefin Structures Using Vinylboronate Ester Platform Leading to Highly Fluorescent Materials
  作者：Kenichiro Itami、Keisuke Tonogaki、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol048217b

  日期：2004.10.1

  A catalytic one-pot triarylation on the C=C core of vinylboronate pinacol ester (1) produces extended T-systems based on a multisubstituted olefin structure very rapidly. We established an efficient protocol for the Pd-catalyzed double C-H arylation of 1 with aryl halides, which was successfully integrated with C-B arylation with aryl halides (cross-coupling) in one pot. By using this method, several highly fluorescent materials with a wide range of color variations (blue to red) were discovered.
• Catalytic Amide–Base System of TMAF and N(TMS)₃ for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00550

  日期：2019.4.19

  methylheteroarenes (2-methylbenzothiophene, 2-methylbenzofuran, and 2-, 3-, or 4-methylpyridines) are used as nucleophiles. Application to enamine synthesis using DMF as an electrophile is also shown. The present system is effective for toluenes (4-phenyl-, 4-bromo-, 2-bromo-, and 4-chlorotoluenes) having low reactivity.

  本文描述了由四甲基氟化铵（TMAF）和N（TMS）3原位产生的酰胺基催化苄基C（sp 3）-H键与羰基的去质子偶联，形成对苯二甲酸酯。多种甲基杂芳烃（2-甲基苯并噻吩，2-甲基苯并呋喃和2-，3-或4-甲基吡啶）用作亲核试剂。还显示了使用DMF作为亲电试剂在烯胺合成中的应用。本系统对于具有低反应性的甲苯（4-苯基-，4-溴-，2-溴和4-氯甲苯）是有效的。