allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxane
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: MZRYYTSRNYKARC-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到(2,3-dihydroxypropyl) 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Moitessier, Nicolas; Maigret, Bernard; Chretien, Francoise, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 6, p. 995 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 、 烯丙醇 在 FeCl₃/C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C（2）-苄基存在下意外的FeCl3 / C催化的β-立体选择性糖基化

  摘要：

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611801