(3S)-tert-butyl-3-allyl-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-tert-butyl-3-allyl-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-allyl-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-2-oxo-3-phenyl-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: LYLFCXSSAWJVDQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 烯丙醇 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3S)-tert-butyl-3-allyl-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Direct Allylation of Oxindoles with Simple Allylic Alcohols Enabled by Palladium/Brønsted Acid Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378516

文献信息

• Radical Changes in Lewis Acid Catalysis: Matching Metal and Substrate
  作者：Tim Bleith、Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201603072

  日期：2016.6.27

  stereochemical rigidity of the coordination sphere of boxmi/CuII catalysts is key to achieving high enantioselectivity in the electrophilic alkylation of β‐ketoesters, this pathway is outperformed by a radical process for the corresponding catalytic transformation of oxindoles, giving rise to racemic products. For the corresponding ZnII catalysts, the selectivity in the latter process is outstanding despite

  尽管boxmi / Cu II催化剂的配位域的立体化学刚度是在β-酮酸酯的亲电烷基化中实现高对映选择性的关键，但该途径却被相应的羟吲哚催化转化的自由基过程所超越，产生了外消旋产物。对于相应的Zn II催化剂，尽管配位壳具有更大的可塑性，但后者的选择性却非常出色。因此，该反应发展成为一种高度有用的合成方法，该方法能够以高收率和对映选择性转化多种底物。
• Catalytic Asymmetric Allylation of 3-Aryloxindoles by Merging Palladium Catalysis and Asymmetric H-Bonding Catalysis
  作者：Amina Boucherif、Shu-Wen Duan、Zhi-Guang Yuan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201501155

  日期：2016.8.18

  A catalytic asymmetric allylic alkylation reaction of 3‐aryloxindoles was accomplished via a dual catalysis merging palladium catalysis and asymmetric H‐bonding catalysis for the first time. Using this approach, allylated oxindoles bearing chiral all‐carbon quaternary centers were produced in high yields with good enantioselectivities (up to 92 % yield and 96:4 er).

  首次通过合并钯催化和不对称氢键催化的双重催化完成了3-芳基羟吲哚的催化不对称烯丙基烷基化反应。使用这种方法，可以以高收率和良好的对映选择性（高达92％的收率和96：4 er）生产带有手性全碳四元中心的烯丙基化的吲哚。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric SN2 Alkylation via Noncovalent Activation
  作者：En Li、Xiaoyun Liao、Fangfang Guo、Yong Huang、Jiean Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02082

  日期：2024.9.13

  The field of asymmetric catalysis has been developed by exploring noncovalent interactions, particularly within N-heterocyclic carbene-mediated processes. Despite challenges due to the limited number of compatible electrophiles (predominantly π-acceptors), this study introduces the first asymmetric α-alkylation of 3-aryl oxindoles using Csp3 electrophiles. The innovative protocol integrates diverse

  不对称催化领域是通过探索非共价相互作用而发展起来的，特别是在 N-杂环卡宾介导的过程中。尽管由于相容亲电子试剂（主要是 π 受体）数量有限而面临挑战，本研究首次使用 C sp3亲电子试剂对 3-芳基羟吲哚进行不对称 α-烷基化。该创新方案集成了多种羟吲哚和烷基、烯丙基和炔丙基亲电子试剂，实现了高产率和对映选择性。初步的机理探索支持非共价催化机制，增强了构建具有潜在应用的复杂手性分子的工具包。