tert-butyl-3-allyl-2-oxo-3-(p-tolyl)indoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-3-allyl-2-oxo-3-(p-tolyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxo-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxo-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: PFDQWNVQOAKLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-allyl-2-oxo-3-(p-tolyl)indoline-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 三氟乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化和不对称氢键催化的3-Aryloxindoles催化不对称烯丙基化

  摘要：

  首次通过合并钯催化和不对称氢键催化的双重催化完成了3-芳基羟吲哚的催化不对称烯丙基烷基化反应。使用这种方法，可以以高收率和良好的对映选择性（高达92％的收率和96：4 er）生产带有手性全碳四元中心的烯丙基化的吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501155
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 烯丙醇 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到tert-butyl-3-allyl-2-oxo-3-(p-tolyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Direct Allylation of Oxindoles with Simple Allylic Alcohols Enabled by Palladium/Brønsted Acid Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378516

文献信息

• Highly Efficient Direct Allylation of Oxindoles with Simple Allylic Alcohols Enabled by Palladium/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Gaoxi Jiang、Huameng Yang、Hui Zhou、Hongyu Yin、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1378516

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Allylation of 3-Aryloxindoles by Merging Palladium Catalysis and Asymmetric H-Bonding Catalysis
  作者：Amina Boucherif、Shu-Wen Duan、Zhi-Guang Yuan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201501155

  日期：2016.8.18

  A catalytic asymmetric allylic alkylation reaction of 3‐aryloxindoles was accomplished via a dual catalysis merging palladium catalysis and asymmetric H‐bonding catalysis for the first time. Using this approach, allylated oxindoles bearing chiral all‐carbon quaternary centers were produced in high yields with good enantioselectivities (up to 92 % yield and 96:4 er).

  首次通过合并钯催化和不对称氢键催化的双重催化完成了3-芳基羟吲哚的催化不对称烯丙基烷基化反应。使用这种方法，可以以高收率和良好的对映选择性（高达92％的收率和96：4 er）生产带有手性全碳四元中心的烯丙基化的吲哚。