allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅
• 分子量: 488.624
• InChiKey: HTBVQDHADUEIDW-AUUPWEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-C-methylene-D-glycero-D-talo-hexitol 在 Zeise's dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铂催化的 1,2-环丙烷化糖与 O-亲核试剂的开环。2-C-支链碳水化合物的便捷合成

  摘要：

  描述了一种由 Zeise 的二聚体催化的新反应，该反应允许 1,2-环丙烷化糖与 O-亲核试剂开环，得到 2-C-支链碳水化合物。许多 O-亲核试剂可以参与开环，包括醇类、酚类和水。已使用范围广泛的醇，产生从简单的甲基糖苷到更复杂的二糖的 2-C 支链糖苷。在新形成的 C-1 立体中心获得了非常高的非对映选择性。无论起始环丙烷的立体化学如何，α-糖苷受异头效应的青睐，始终是与醇开环的主要产物。当富电子酚用作 O-亲核试剂时，已观察到重排为糖基芳烃。一般来说，未取代的糖环丙烷很容易开环，得到 2-C-甲基碳水化合物。然而，带有酯或烷基取代基的环丙烷反应性明显较低，有些甚至完全在...

  DOI：

  10.1021/ja001558+

文献信息

• Novel Platinum-Catalyzed Ring-Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugars with Alcohols. Stereoselective Synthesis of 2-C-Branched Glycosides
  作者：Jürgen Beyer、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja982964k

  日期：1998.11.1
• Platinum-Catalyzed Ring Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugars with <i>O</i>-Nucleophiles. Convenient Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched Carbohydrates
  作者：Jürgen Beyer、Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001558+

  日期：2000.10.1

  in the ring opening with alcohols regardless of the stereochemistry of the starting cyclopropane. When electron-rich phenols are employed as O-nucleophiles, rearrangement to the glycosyl arene has been observed. In general, the ring opening occurs readily with unsubstituted sugar cyclopropanes to give 2-C-methyl carbohydrates. However, cyclopropanes with ester or alkyl substituents are significantly

  描述了一种由 Zeise 的二聚体催化的新反应，该反应允许 1,2-环丙烷化糖与 O-亲核试剂开环，得到 2-C-支链碳水化合物。许多 O-亲核试剂可以参与开环，包括醇类、酚类和水。已使用范围广泛的醇，产生从简单的甲基糖苷到更复杂的二糖的 2-C 支链糖苷。在新形成的 C-1 立体中心获得了非常高的非对映选择性。无论起始环丙烷的立体化学如何，α-糖苷受异头效应的青睐，始终是与醇开环的主要产物。当富电子酚用作 O-亲核试剂时，已观察到重排为糖基芳烃。一般来说，未取代的糖环丙烷很容易开环，得到 2-C-甲基碳水化合物。然而，带有酯或烷基取代基的环丙烷反应性明显较低，有些甚至完全在...