methyl 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₄
• 分子量: 548.682
• InChiKey: IURPYZPJXPAYHS-UZNNEEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 polystyrene-supported sulfonic acid (PSSA) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.13h， 以85%的产率得到methyl 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用聚苯乙烯磺酸合成高取代哌啶的高效，快捷途径

  摘要：

  摘要 使用聚苯乙烯磺酸催化剂，通过1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的串联反应，精心设计了精心设计的非对映选择性，多组分，一锅法合成高取代度哌啶衍生物。较短的反应时间，高产率和聚合物负载的廉价催化剂是支架的值得注意的方面。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2649-x

文献信息

• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Efficient, rapid avenue for synthesis of highly substituted piperidines using polystyrene sulfonic acid
  作者：Abhijeet Mulik、Pravin Hegade、Dayanand Patil、Ganpatrao Mulik、Suresh Salunkhe、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-016-2649-x

  日期：2017.2

  diasterioselective, multicomponent, one-pot synthesis of densely substituted piperidine derivatives has been elaborated using polystyrene sulfonic acid catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and various amines. Shorter reaction times, high yields and a polymer-supported inexpensive catalyst are the noteworthy aspects of the scaffold. Graphical Abstract

  摘要 使用聚苯乙烯磺酸催化剂，通过1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的串联反应，精心设计了精心设计的非对映选择性，多组分，一锅法合成高取代度哌啶衍生物。较短的反应时间，高产率和聚合物负载的廉价催化剂是支架的值得注意的方面。 图形概要
• Efficient one-pot synthesis of functionalized piperidine scaffolds via ZrOCl2·8H2O catalyzed tandem reactions of aromatic aldehydes with amines and acetoacetic esters
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.116

  日期：2011.6

  A highly efficient diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines has been developed based on an aqua-compatible ZrOCl2·8H2O catalyst via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines, and acetoacetic esters.

  通过与水相容的ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，开发了一种高效的非对映选择性一锅合成的官能化哌啶。
• Nickel (II) Chloride Hexahydrate as an Efficient Catalyst for the Preparation of Highly Functionalised Piperidine Derivatives
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Batool Hojati Najafabadi、Majid Ghashang

  DOI：10.3184/174751912x13351985240633

  日期：2012.6

  Nickel (II) chloride hexahydrate (NiCl2.6H2O) has been employed for the efficient synthesis of highly functionalised piperidines via three-component cyclo-condensation reaction of aldehydes, aromatic amines and acetoacetic esters in ethanol under ambient condition. The key advantages of this procedure are high yields, easy work-up and purification of products by non-chromatographic methods.

  六水氯化镍 (II) (NiCl2.6H2O) 已用于在环境条件下通过醛、芳香胺和乙酰乙酸酯在乙醇中的三组分环缩合反应有效合成高度官能化的哌啶。该程序的主要优点是产量高、易于后处理和通过非色谱方法纯化产品。
• Chromium(III)-salen complex nanoparticles on AlPO4: as an efficient heterogeneous and reusable nanocatalyst for mild synthesis of highly functionalized piperidines, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Mohammad Mahdi Doroodmand、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-017-1097-x

  日期：2017.7

  activity and reusability (up to 8 times) in the synthesis of highly functionalized piperidines. Also, synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles have been efficiently developed under mild condition from o-phenylenediamines or 2-aminothiophenol with aryl aldehydes via one-step process using catalytic amount (2.0 mol%) of nanocatalyst in air atmosphere as a green oxidant. The heterogeneous

  摘要通过在室温下使用催化量（10 mol％）的α-酮基酯，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺在乙醇中进行串联反应，开发了一种简单，便捷且高效的多官能一锅法合成高官能化哌啶AlPO 4上负载的铬（III）-salen复合纳米粒子。该非均相催化剂在高度官能化的哌啶的合成中表现出出色的活性和可重复使用性（最高8倍）。另外，2- arylbenzimidazoles和2- arylbenzothiazoles合成已经有效地从温和的条件下开发ö-苯二胺或2-氨基苯硫酚与芳基醛通过一步法，在空气气氛中使用催化量（2.0摩尔％）的纳米催化剂作为绿色氧化剂，经一步法处理。通过扫描电子显微镜，原子力显微镜，电感耦合等离子体光谱，用于分析氮吸附的热重分析和FT-IR光谱对多相催化剂进行了表征。 图形概要