2,6-bis-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyl-4-p-tolylamino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyl-4-p-tolylamino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(p-tolylamino)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-p-tolylpyridine-3-carboxylate；methyl 4-(p-toluidino)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl (2R*,6S*)‑2,6‑bis(4‑chlorophenyl)‑1‑(p‑tolyl)‑4‑(p‑tolylamino)‑1,2,5,6‑tetrahydropyridine‑3‑carboxylate；methyl 2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-4-(4-methylphenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；Methyl (2r,6s)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl (2S,6R)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 557.519
• InChiKey: KUJVPGJMCGWKEC-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 乙酰乙酸甲酯 在 zinc hydrogen sulfate 作用下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2,6-bis-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyl-4-p-tolylamino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zinc Hydrogen Sulfate Promoted Multi-component Preparation of Highly Functionalized Piperidines

  摘要：

  通过醛、芳香胺和乙酰乙酸酯之间的三组分反应制备取代哌啶的方法已经得到开发。该过程是在硫酸锌[Zn(HSO4)2]存在的环境条件下进行的。各种醛和胺都生成了相应的产物，这表明该反应具有多功能性。

  DOI：

  10.2174/157017812802139564

文献信息

• Heterogeneous AlPO4(SO3H) nanosheets: novel catalyst for the multi-component synthesis of quinazolinones and highly functionalized piperidines
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-018-1308-0

  日期：2018.5

  AbstractNanosheets AlPO4(SO3H) as a highly active solid acid catalyst were prepared and characterized. The morphology of obtained catalyst exhibited nanosheets with ∼ 25–35 nm thickness. The heterogeneous nanocatalyst was characterized by FT-IR, EDX, and FE-SEM analysis. The nanosulfonated-AlPO4 were found useful for cyclization synthesis of highly functionalized piperidines and quinazolinones derivatives

  摘要制备并表征了作为高活性固体酸催化剂的纳米片AlPO 4（SO 3 H）。获得的催化剂的形态显示出约25–35 nm厚度的纳米片。通过FT-IR，EDX和FE-SEM分析表征了多相纳米催化剂。纳米磺化AlPO 4已发现高收率的高收率可用于高官能化哌啶和喹唑啉酮衍生物的环化合成。显着的特征包括容易和快速分离产物，易于以低成本处理催化剂，无需通过柱色谱法纯化以及温和的反应条件。另外，根据文献，我们的喹唑啉酮合成方法的另一个重要特征是合成了结构多样的分子。最后，新开发的催化系统避免使用有毒的金属催化剂，最多可重复使用5次，而没有明显的催化活性。 图形概要
• Efficient one-pot synthesis of functionalized piperidine scaffolds via ZrOCl2·8H2O catalyzed tandem reactions of aromatic aldehydes with amines and acetoacetic esters
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.116

  日期：2011.6

  A highly efficient diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines has been developed based on an aqua-compatible ZrOCl2·8H2O catalyst via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines, and acetoacetic esters.

  通过与水相容的ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，开发了一种高效的非对映选择性一锅合成的官能化哌啶。
• Chromium(III)-salen complex nanoparticles on AlPO4: as an efficient heterogeneous and reusable nanocatalyst for mild synthesis of highly functionalized piperidines, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Mohammad Mahdi Doroodmand、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-017-1097-x

  日期：2017.7

  activity and reusability (up to 8 times) in the synthesis of highly functionalized piperidines. Also, synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles have been efficiently developed under mild condition from o-phenylenediamines or 2-aminothiophenol with aryl aldehydes via one-step process using catalytic amount (2.0 mol%) of nanocatalyst in air atmosphere as a green oxidant. The heterogeneous

  摘要通过在室温下使用催化量（10 mol％）的α-酮基酯，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺在乙醇中进行串联反应，开发了一种简单，便捷且高效的多官能一锅法合成高官能化哌啶AlPO 4上负载的铬（III）-salen复合纳米粒子。该非均相催化剂在高度官能化的哌啶的合成中表现出出色的活性和可重复使用性（最高8倍）。另外，2- arylbenzimidazoles和2- arylbenzothiazoles合成已经有效地从温和的条件下开发ö-苯二胺或2-氨基苯硫酚与芳基醛通过一步法，在空气气氛中使用催化量（2.0摩尔％）的纳米催化剂作为绿色氧化剂，经一步法处理。通过扫描电子显微镜，原子力显微镜，电感耦合等离子体光谱，用于分析氮吸附的热重分析和FT-IR光谱对多相催化剂进行了表征。 图形概要
• Solvent-free silica-promoted multicomponent condensation: synthesis of highly functionalized piperidines
  作者：Sudarshan Das、Avik Kumar Bagdi、Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1007/s11164-014-1774-7

  日期：2015.9

  Abstract Silica gel has been found to be an efficient and reusable medium for the synthesis of diastereospecific functionalized piperidines in good to high yields by a one-pot three-component condensation of aldehyde, amine and β -ketoester under solvent-free conditions at room temperature. Using this environmentally benign, non-inflammable and non-toxic reaction medium, the non-chromatographic purification

  摘要 硅胶是一种在室温下无溶剂条件下通过一锅三组分醛，胺和 β- 酮酸酯的缩合反应，以高产率高收率合成非对映特异性官能化哌啶的有效且可重复使用的介质。 。使用这种对环境无害，不易燃且无毒的反应介质，非色谱纯化，硅胶的可重复使用性和操作简便性是本方法的显着优势。该程序适用于哌啶衍生物的大规模合成，代表了绿色合成方案。 图形概要
• Synthesis of sulfonated carbon-based solid acid as a novel and efficient nanocatalyst for the preparation of highly functionalized piperidines and acylals: a DFT study
  作者：Zahra Hoseinabadi、Seied Ali Pourmousavi、Mahdi Zamani

  DOI：10.1007/s11164-016-2448-4

  日期：2016.6

  Gibbs free energy of reaction. Good consistency between the calculated and observed spectral data was found. Also, Sta-SO3H has been developed for the synthesis of acylals (1,1-diacetate) in high yields through the reaction of aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent-free conditions. The mild conditions, eco-friendliness, excellent yields, short reaction times and use of an

  摘要通过在密闭高压釜中于180°C下用淀粉对硫酸进行热处理，首次简单地制备了 一种新型的碳基固体酸纳米催化剂（Sta-SO 3 H）。通过醛，胺和β-酮酯的缩合反应，在室温，无溶剂条件下以良好至高收率合成功能化哌啶，研究了Sta-SO 3 H作为高效可重复使用的催化剂的催化活性。密度泛函理论计算用于研究1,2,6-三苯基-4-（苯基氨基）-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯（MPPC）的结构以及多组分的热化学性质反应。理论计算的红外和1将MPPC的H核磁共振谱与实验数据进行比较。发现MPPC的合成是放热的，伴随着反应的熵，内能和吉布斯自由能的降低。发现计算和观察到的光谱数据之间具有良好的一致性。同样，已经开发出Sta-SO 3 H通过醛在无溶剂条件下在室温下与乙酸酐反应，以高收率合成酰基（1，1-二乙酸酯）。温和的条件，环保，优异的收率，较短的反应时间以及使用廉价且可重复使用的催化剂是该方法的重要特征。