(S)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-butanal
• 英文别名: 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)butanal；(3S)-3-(1-benzylindol-3-yl)butanal
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: VQYWSGIRXNDMFI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CaSH 有机催化：吲哚与 α,β-不饱和醛的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  樟脑磺酰肼（CaSH）催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应（81-88%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217552
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 3-(5-(2-4-benzyl-2-(tert-butyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl)ethoxy)-1-methyl-1H-imidazole-3-ium bromide 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)butanal 、 (S)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-butanal
  参考文献：
  名称：

  可回收第二代 MacMillan 催化剂催化吲哚与 α, β-不饱和醛的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应

  摘要：

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200978

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Indole Alkylations. Design of a New and Highly Effective Chiral Amine for Iminium Catalysis
  作者：Joel F. Austin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017255c

  日期：2002.2.1

  "privileged" structure with representation in over 3000 natural isolates and 40 medicinal agents of diverse therapeutic action. A new strategy for asymmetric access to this important pharmacaphore has been accomplished that involves the amine catalyzed alkylation of indoles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. Central to these studies has been the design of a new chiral amine catalyst that exhibits

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。
• CaSH Organocatalysis: Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Albert Lee、Tian Tian、Bao-Jian Pei、Qing-Hua Li、Hao He、Ling-Yan Chen、Xiang Zhou、Wing-Hong Chan

  DOI：10.1055/s-0029-1217552

  日期：2009.8

  Enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indole with α,β-unsaturated aldehyde was catalyzed by camphor sulfonyl hydrazine (CaSH) with good enantioselectivity (81-88%).

  樟脑磺酰肼（CaSH）催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应（81-88%）。
• Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with  <i>α, β</i> ‐Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Recyclable Second‐generation MacMillan Catalysts
  作者：Mohd Jubair Aalam、Deepa、Surendra Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202200978

  日期：2022.11.18

  An efficient protocol for enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction was develoved using recoverable second-generation MacMillan catalysts in the presence of trifluoroacetic acid as a co-catalyst.

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。