methyl 4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: UGBLIQQMBCQFIA-KGGZQZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 丙炔酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 乙二醇二甲醚 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate 、 methyl 4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰胺醇催化的γ-羟基-α，β-炔属酯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  这项工作涉及以1,2-二甲氧基乙烷（DME）为添加剂，以β-磺酰胺醇钛络合物为催化剂将丙酸甲酯不对称加成到醛中。反应在温和的条件下进行，得到具有高ee值和良好收率的高度官能化的手性炔丙醇。还讨论了三种类型的配体之间的差异。

  DOI：

  10.1021/ol070692x

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters Catalyzed by a β-Sulfonamide Alcohol
  作者：Li Lin、Xianxing Jiang、Weixia Liu、Li Qiu、Zhaoqing Xu、Jiangke Xu、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol070692x

  日期：2007.6.1

  concerns the asymmetric addition of methyl propiolate to aldehydes with 1,2-dimethoxyethane (DME) as additive and beta-sulfonamide alcohol titanium complex as a catalyst. The reactions proceeded under mild conditions and gave the highly functionalized chiral propargylic alcohols with high ee values and good yields. Differences between three types of ligands have also been discussed.

  这项工作涉及以1,2-二甲氧基乙烷（DME）为添加剂，以β-磺酰胺醇钛络合物为催化剂将丙酸甲酯不对称加成到醛中。反应在温和的条件下进行，得到具有高ee值和良好收率的高度官能化的手性炔丙醇。还讨论了三种类型的配体之间的差异。