methyl 4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: UGBLIQQMBCQFIA-KGGZQZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 丙炔酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 乙二醇二甲醚 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate 、 methyl 4-hydroxyhept-5-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰胺醇催化的γ-羟基-α，β-炔属酯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  这项工作涉及以1,2-二甲氧基乙烷（DME）为添加剂，以β-磺酰胺醇钛络合物为催化剂将丙酸甲酯不对称加成到醛中。反应在温和的条件下进行，得到具有高ee值和良好收率的高度官能化的手性炔丙醇。还讨论了三种类型的配体之间的差异。

  DOI：

  10.1021/ol070692x