methyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)but-2-enoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]but-2-enoate；methyl 2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: ZVFWEBACPDQANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)but-2-enoate 在 indium(III) triflate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法

  摘要：

  本发明提供制备具有抗烟草花叶病毒活性天然产物(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法，具体涉及用于制备(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的中间体以及制备这些中间体方法。本发明提供具有抗烟草花叶病毒活性天然产物(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法，该合成方法过程简单、高效，操作方便，条件温和。

  公开号：

  CN114031612A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 吡啶 、 potassium acetate 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法

  摘要：

  本发明提供制备具有抗烟草花叶病毒活性天然产物(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法，具体涉及用于制备(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的中间体以及制备这些中间体方法。本发明提供具有抗烟草花叶病毒活性天然产物(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法，该合成方法过程简单、高效，操作方便，条件温和。

  公开号：

  CN114031612A

文献信息

• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

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• Triflic Acid-Catalyzed Additions of 2-Alkoxycarbonyl Allylboronates to Aldehydes. Study of Scope and Mechanistic Investigation of the Reaction Stereochemistry
  作者：Tim G. Elford、Yuichiro Arimura、Siu Hong Yu、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo062151b

  日期：2007.2.1

  The substrate scope and the effect of substrate on the observed inversion of stereoselectivity in the triflic acid-catalyzed allylboration reaction between 2-alkoxycarbonyl allylboronates and aldehydes are presented. A mechanistic investigation is described so as to confirm the involvement of a carbocation intermediate as the source of stereochemical inversion. This methodology allows a facile access

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• Asymmetric Synthesis of α‐Methylene‐γ‐Butyrolactones via Tandem Allylboration/Lactonization: a Kinetic Resolution Process
  作者：Zheng Tan、Long Chen、Lingyu Li、Yuzhen Li、Yao Luo、Fei Wang、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202306146

  日期：2023.8.7

  The asymmetric synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones via a tandem allylboration/lactonization approach was achieved using a chiral N,N′-dioxide/AlIII complex. The kinetic resolution of the allylboration intermediate via asymmetric lactonization was found to be a key aspect responsible for the success of this transformation. Stereodivergent syntheses and total syntheses of eupomatilones 2, 5 and

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• Novel Functionalized Trisubstituted Allylboronates via Hosomi−Miyaura Borylation of Functionalized Allyl Acetates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Debanjan Biswas、Amit Srivastava、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/ol035952z

  日期：2004.2.1

  A series of novel functionalized achiral and chiral allylboronates have been synthesized via the nucleophilic addition of boronates on allyl acetates derived via vinylalumination or Baylis-Hillman reaction of aldehydes. These reagents, upon allylboration with aldehydes, furnish,beta-substituted-alpha-methylene-gamma-butyrolactones stereoselectively.
• Total Synthesis of the Eupomatilones
  作者：Soumya Mitra、Srinivas Reddy Gurrala、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo701415m

  日期：2007.11.1

  Full details of the total syntheses of five members of the eupomatilone family of lignans are reported.