3-butyl-1,2,4-triazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-1,2,4-triazolone
• 英文别名: 5-Butyl-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: WMQZKMYVPBKJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 tert-butyl 4'-<<<<2-(1-oxopentyl)hydrazino>carbonyl>amino>methyl><1,1'-biphenyl>-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以480 mg (90%)的产率得到tert-butyl 4'-<(3-butyl-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazol-4-yl)methyl><1,1'-biphenyl>-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted-1, 2, 4-triazolone compounds for treatment of cardiovascular disorders

  摘要：

  描述了一类N-取代-1,2,4-三唑酮化合物，用于治疗心血管疾病。特别感兴趣的化合物是公式1的血管紧张素II拮抗剂，其中R1从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、1-氧乙基、1-氧丙基、1-氧丁基、1-氧戊基和羟基中选择；其中R2从乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、4-甲基丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、丙硫基和丁硫基中选择；其中R3至R11中的每一个都是氢，但R5和R9中至少一个必须从COOH、SH、PO3H2、SO3H、CONHNH2、CONHNHSO2CF3、OH中选择；其中R42和R43中的每一个都是独立选择的氯、氰基、硝基、三氟甲基、羟甲酰氧基和三氟甲磺酰基。这些化合物在治疗或控制高血压和充血性心力衰竭方面特别有用。

  公开号：

  US20010020100A1

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED-1,2,4-TRIAZOLONE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1991018888A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) A class of N-substituted-1,2,4-triazolone compounds is described for use in treatment of cardiovascular disorders. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of formula (I), wherein R1 is selected from 2-oxo-2-(tricyclo[3.3.1.1.3.7]dec-2-yl)ethyl, 3-phenylpropyl, 2-oxo-2-phenylethyl, 2-hyroxy-2-phenylethyl, 1,1-dimethylethyloxycarbonylmethyl, hexyl, ethoxycarbonylmethyl, carboxymethyl, 1-naphthalenylmethyl, 2-cyclohexylethyl, pentyl, ethoxycarbonylmethoxyethyl substituted with phenyl, carboxymethoxyethyl substituted with phenyl, 3,5,5-trimethylhexyl, (2-phenylmethoxy)-1-(phenylmethyl)-E-ethenyl, 1-benzoyl-2-phenylethyl, 1-oxobutyl, 2-(2,5-dimethyoxyphenyl)-2-oxoethyl, 2-phenyl-2-(phenylmethoxyethyl, 2-(2,5-dimethioxy-phenyl)-2-hydroxyethyl, 2-naphthalenylmethyl, methoxycarbonyl-butyl, ethoxycarbonylethyl substituted with benzoyl, 1-benzyoyl-1-methylethyl, 1-pentanoic acid, cyclopropylmethyl, 3-phenyl-2E-propenyl and 3-acetonitrile; wherein R2 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, 1-cyanobutyl, propylthio and butylthio; wherein each of R3 through R11 is hydrido with the proviso that at least one of R5 and R9 must be selected from COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, (a), (b) and (c), wherein each of R42 and R43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl. These compounds are particularly useful in treatment or control of hypertension and congestive heart failure.(FR) L'invention concerne une classe de composés de 1,2,4-triazolones à substitution N utilisés dans le traitement de troubles cardiovasculaires. Les composés présentant un intérêt particulier sont des antagonistes d'angiotensine II de la formule (I), dans laquelle R1 est choisi parmi 2-oxo-2-(tricyclo[3.3.1.1.3.7]dec-2-yl)ethyl, 3-phénylpropyle, 2-oxo-2-phényléthyle, 2-hydroxy-2-phényléthyle, 1,1-diméthyléthyloxycarbonylméthyle, hexyle, éthoxycarbonylméthyle, carboxyméthyle, 1-naphtalènylméthyle, 2-cyclohexyléthyle, pentyl, éthoxycarbonyleméthoxyéthyle remplacés par phényle, carboxyméthoxyéthyle remplacés par phényle, 3,5,5-triméthylhexyle, (2-phénylméthoxy)-1-(phénylméthyle)-E-éthènyle, 1-benzoyl-2-phényléthyle, 1-oxobutyl, 2-(2,5-diméthyoxyphényle)-2-oxoéthyle, 2-phényle-2-(phénylméthoxy)éthyle, 2-(2,5-diméthyoxy-phényle)-2-hydroxyéthyle, 2-naphtalènylméthyle, méthoxycarbonyle-butyl, éthoxycarbonyléthyle remplacés par benzoyle, 1-benzyoyle-1-méthyléthyle, acide-1-pentanoïque, cyclopropylméthyle, 3-phényle-2E-propényle et 3-acétonitryle; dans laquelle R2 est choisi entre éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, 4-méthylbutyle, tert-butyle, n-pentyle, néopentyle, 1-cyanobutyle, propylthio et butylthio; dans laquelle R3 à R11 représentent chacun hydrido à condition qu'au moins un des éléments R5 et R9 soient choisis parmi COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, (a), (b) et (c), dans lesquels R42 et R43 sont choisis indépendamment entre chloro, cyano, nitro, trifluorométhyle, méthoxycarbonyle et trifluorométhylsulfonyle. Ces composés sont particulièrement utiles dans le traitement ou la régulation de l'hypertension et de l'insuffisance cardiaque.

  以下是一段英文文本的中文翻译： 有一类N-取代的1,2,4-三嗪化合物被描述用于治疗心血管疾病。其中特别感兴趣的化合物是抗angiotensin II型的，其分子式为(I)，其中R1选自以下物质： - 2-oxo-2-(tricyclo[3.3.1.1.3.7]dec-2-yl)ethyl， - 3-phenylpropyl， - 2-oxo-2-phenylethyl， - 2-hydroxy-2-phenylethyl， - 1,1-dimethylethyloxycarbonylmethyl， - hexyl， - ethoxycarbonylmethyl， - carboxymethyl， - 1-naphthalenylmethyl， - 2-cyclohexylethyl， - pentyl， - ethoxycarbonylmethoxyethyl（其中被取代为含苯基）， - 2-phenyl，替换成phényle， - 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl， - 2-phenyl-2-(phenylmethoxy)， - 2-phenyl-2-hydroxyethyl， - 2-naphthalenylmethyl， - methoxycarbonyl-butyl， - ethoxycarbonylide，其中被取代为带有苯基的， - 1-benzoyl-1-methylethyl， - 1-pentanoic acid， - cyclopropylmethyl， - 3-phenyl-2E-propenyl， - 3-acetanilide。 在其中，R2选自： - ethyl， - n-propyl， - isopropyl， - n-butyl， - sec-butyl， - isobutyl， - 4-methylbutyl， - tert-butyl， - n-pentyl， - neopentyl， - 1-cyanobutyl， - propylthio， - butylthio。 在R3至R11中，每个基团被称作hydrido。在括号中给出的条件下，至少一个R5和R9必须选自COOH，SH，PO3H2，SO3H，CONHNH2，CONHNHSO2CF3，OH，(a)，(b)，(c)。 在R42和R43在独立选自： - chloro， - cyano， - nitro， - trifluoromethyl， - methoxycarbonyl， - trifluoromethylsulfonyl。 这些化合物在治疗或控制高血压和心力衰竭方面特别有用。
• N-SUBSTITUTED-1,2,4-TRIAZOLONE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0531382A1

  公开（公告）日：1993-03-17