亚油酸乙酯 | 7619-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚油酸乙酯
• 英文名称: 9,12-octadecadienoic acid, ethyl ester
• 英文别名: octadeca-9,12-dienoic acid ethyl ester；9,12-octadecadienoic acid ethyl ester；9,12-octadecadienic acid ethyl ester；ethyl 9,12-octadecadienoate；ethyl-9,12-octadecadienoate；ethyl linoleate；(9Z,12Z)-Ethyl octadeca-9,12-dienoate；ethyl octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 7619-08-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: FMMOOAYVCKXGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8865
• LogP：
  8.124 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质

本品为淡黄色的油状澄清液体。沸点在193℃/0.8kPa下测定。它能与二甲基甲酰胺、油类和脂肪类溶剂混溶，其作用等同于亚油酸。

用途

用于降血脂药物。

生产方法 原料药的制备

亚油酸乙酯粗品的制备：以豆油或葵花籽油为原料，加入乙醇和浓硫酸发生脂化反应，生成混合脂肪酸乙酯。随后添加尿素，得到亚油酸乙酯粗品。

化学反应过程如下：

• 豆油或葵花籽油 [乙醇, 浓H₂SO₄] → 混合脂肪酸乙酯 [尿素] → 亚油酸乙酯粗品

亚油酸乙酯成品的制备

将亚油酸乙酯粗品进行减压蒸馏，收集在195℃/0.933kPa条件下的馏分，即为亚油酸乙酯成品。

化学反应过程如下：

• 亚油酸乙酯粗品 [195℃, 0.933kpa] → 亚油酸乙酯成品

血脂平的制备

取适量亚油酸乙酯、大豆卵磷脂和维生素E，按处方比例混匀。另取维生素C、维生素B₆、橙皮苷、肌醇及右旋泛酸钙，压制成片心。最后将上述混合物与片心混合，制成胶丸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚油酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 octadeca-9,12-dienohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Nicolet; Pelc, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 盐酸 作用下， 生成 亚油酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reformatski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2>41, p. 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Alkenes Using Ethanol Catalyzed by a NCP Pincer Iridium Complex: Scope and Mechanism
  作者：Yulei Wang、Zhidao Huang、Xuebing Leng、Huping Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01038

  日期：2018.3.28

  of unactivated alkenes using ethanol as the hydrogen source is described. A new NCP-type pincer iridium complex (BQ-NCOP)IrHCl containing a rigid benzoquinoline backbone has been developed for efficient, mild TH of unactivated C-C multiple bonds with ethanol, forming ethyl acetate as the sole byproduct. A wide variety of alkenes, including multisubstituted alkyl alkenes, aryl alkenes, and heteroatom-substituted

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对
• Selective ligand-free cobalt-catalysed reduction of esters to aldehydes or alcohols
  作者：Vincent Rysak、Armel Descamps-Mandine、Pardis Simon、Florent Blanchard、Laurence Burylo、Martine Trentesaux、Maxence Vandewalle、Vincent Collière、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1039/c8cy00728d

  日期：——

  Cobalt(II) salts combined with NaBHEt3 and eventually a base catalyse efficiently and selectively the reduction of esters to aldehydes or alcohols through hydrosilylation by using phenylsilane. Catalyst characterisation by XRD, XPS, TEM and STEM analyses indicates the materials were partially crystalline with the presence of cobalt nanoparticles. Control experiments suggested low valent Co(0) was the

  与NaBHEt 3结合的钴（II）盐，最终与碱结合使用苯硅烷，通过加氢硅烷化反应有效且选择性地将酯还原为醛或醇。通过XRD，XPS，TEM和STEM分析对催化剂进行表征，表明该材料在存在钴纳米颗粒的情况下部分结晶。对照实验表明，低价Co（0）是所涉及的活性催化物质。
• Selective Hydrosilylation of Esters to Aldehydes Catalysed by Iridium(III) Metallacycles through Trapping of Transient Silyl Cations
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Frédéric Capet、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/chem.201602867

  日期：2016.9.19

  The combination of an iridium(III) metallacycle and 1,3,5‐trimethoxybenzene catalyses rapidly and selectively the reduction of esters to aldehydes at room temperature with high yields through hydrosilylation followed by hydrolysis. The ester reduction involves the trapping of transient silyl cations by the 1,3,5‐trimethoxybenzene co‐catalyst, supposedly by formation of an arenium intermediate whose

  铱（III）金属环与1,3,5-三甲氧基苯的组合可在室温下快速催化并选择性地将酯还原为醛，并通过氢化硅烷化和水解反应高收率。酯的还原涉及被1,3,5-三甲氧基苯助催化剂捕获瞬态甲硅烷基阳离子，据推测是由于形成了芳烃中间体，其作用已通过DFT计算得以解决。
• Functionally Optimized Neuritogenic Farinosone C Analogs: SAR-Study and Investigations on Their Mode of Action
  作者：Patrick Burch、Andrea Chicca、Jürg Gertsch、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ml400435h

  日期：2014.2.13

  products derived from entomopathogenic fungi have been shown to initiate neuronal differentiation in the rat pheochromocytoma PC12 cell line. After the successful completion of the total synthesis program, the reduction of structural complexity while retaining biological activity was targeted. In this study, farinosone C served as a lead structure and inspired the preparation of small molecules with reduced

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。
• AN IMPROVED PREPARATION OF ω-HYDROXY ALIPHATIC ACIDS AND THEIR ESTERS
  作者：D. G. M. Diaper、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v60-266

  日期：1960.10.1

  Reductive cleavage of the ozonides of aliphatic acids and their esters by sodium borohydride or by hydrogenation produces ω-hydroxy aliphatic acids and ω-hydroxy aliphatic esters, respectively, in high yields.

  通过硼氢化钠或通过氢化作用对脂肪酸的臭氧化物和它们的酯进行还原裂解，分别以高产率产生 ω-羟基脂肪酸和 ω-羟基脂肪酯。