9,12-octadecadienal | 26537-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,12-octadecadienal
• 英文别名: Octadeca-9,12-dienal
• CAS: 26537-70-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: HXLZULGRVFOIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12-octadecadienal 、 L-酪氨醇盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以22 mg的产率得到4-((2S)-3-hydroxy-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-ylamino)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸乙酯 在 苯硅烷 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到9,12-octadecadienal
  参考文献：
  名称：

  无选择性的无配位钴催化的酯还原为醛或醇†

  摘要：

  与NaBHEt 3结合的钴（II）盐，最终与碱结合使用苯硅烷，通过加氢硅烷化反应有效且选择性地将酯还原为醛或醇。通过XRD，XPS，TEM和STEM分析对催化剂进行表征，表明该材料在存在钴纳米颗粒的情况下部分结晶。对照实验表明，低价Co（0）是所涉及的活性催化物质。

  DOI：

  10.1039/c8cy00728d

文献信息

• Novel Lipids and Compositions for Intracellular Delivery of Biologically Active Compounds
  申请人：Constien Rainer

  公开号：US20120295832A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides novel amino-lipids, compositions comprising such amino-lipids and methods of producing them. In addition, lipid nanoparticles comprising the novel amino-lipids and a biologically active compound are provided, as well as methods of production and their use for intracellular drug delivery.

  本发明提供了新型氨基脂质、含有这种氨基脂质的组合物以及它们的制备方法。此外，还提供了包含新型氨基脂质和生物活性化合物的脂质纳米粒子，以及它们的制备方法和用于细胞内药物输送的方法。
• Modular and Fast Synthesis of Versatile Secondary α,α‐Dialkyl Boronates via Deoxygenative Alkylboration of Aldehydes
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Jun Zhou、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1002/anie.202214213

  日期：2022.12.5

  Secondary α,α-dialkyl boronates are widely used derivatives due to their great versatility. Herein, we report an unprecedented method to access those products directly from the deoxygenative alkylboration of aldehydes. A sequence of difunctionalization can be achieved smoothly from the readily available aldehydes instead of commonly used alkenes in only two steps.

  仲 α,α-二烷基硼酸酯由于其广泛的通用性而被广泛使用。在此，我们报告了一种前所未有的方法，可以直接从醛的脱氧烷基硼化反应中获得这些产品。只需两步，就可以从现成的醛而不是常用的烯烃顺利实现一系列双官能化。
• Catalytic defluorinative ketyl–olefin coupling by halogen-atom transfer
  作者：Peter Bellotti、Huan-Ming Huang、Teresa Faber、Ranjini Laskar、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d2sc02732a

  日期：——

  halogen-atom transfer mechanism, which provides innovative and efficient access to various gem-difluorohomoallylic alcohols under mild conditions with broad substrate scope. Preliminary mechanistic experimental and computational studies demonstrate that this radical-to-polar crossover transformation could be achieved by sequentially orchestrated Lewis acid activation, halogen-atom transfer, radical addition

  羰基-烯烃偶联反应是合成化学中的基本化学转化之一，已广泛应用于复杂分子结构的生成和天然产物合成。然而，直到最近光氧化还原化学和通过单电子转移机制的电合成的发展，催化羰基-烯烃偶联在很大程度上仍未得到开发。在此，我们描述了一种通过卤素原子转移机制实现催化羰基-烯烃偶联反应的新方法，该方法提供了在温和条件下和广泛的底物范围下创新且有效地获得各种宝石-二氟高烯丙醇。初步的机理实验和计算研究表明，这种自由基到极性的交叉转化可以通过顺序协调的路易斯酸活化、卤素原子转移、自由基加成、单电子还原和β-氟消除来实现。
• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。
• Amide-Directed, Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroacylation of Internal Alkenes with Unfunctionalized Aldehydes
  作者：Xin Sun、Peng-Chao Gao、Yu-Wen Sun、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.3c10609

  日期：2024.1.10

  hydroacylations, highly enantioselective catalytic addition of unfunctionalized aldehydes to internal alkenes remains an unsolved challenge. Here, using a coordination-assisted strategy, we developed a rhodium-catalyzed regio- and enantioselective addition of unfunctionalized aldehydes to internal alkenes such as enamides and β,γ-unsaturated amides. Valuable α-amino ketones and 1,4-dicarbonyl compounds were

  尽管目前在不对称加氢酰化方面取得了进展，但未官能化醛与内部烯烃的高度对映选择性催化加成仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们使用配位辅助策略，开发了一种铑催化的未官能化醛与烯酰胺和 β,γ-不饱和酰胺等内部烯烃的区域和对映选择性加成反应。从容易获得的材料中直接获得了具有高对映选择性的有价值的 α-氨基酮和 1,4-二羰基化合物。