ethyl 3-amino-6-bromo-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-6-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: FFOVISYRUIVHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-bromo-1H-indole-2-carboxylate 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 2-((7-bromo-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrimido-[5,4-b]indol-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[5,4- b ]吲哚作为选择性收费受体4配体的构效关系研究

  摘要：

  先前的高通量筛选研究导致发现了两种新型的非脂质样化学型，作为Toll样受体4（TLR4）激动剂。探索了这些化学型之一，嘧啶并[5,4- b ]吲哚相对于TLR4依赖性细胞因子/趋化因子的产生的结构-活性关系趋势，从而产生了半优化的铅（化合物1），为进一步研究提供了起点优化研究。在该报告中，使用鼠类和人类TLR4报告基因细胞，原代小鼠骨髓来源的树突状细胞和人外周血单核细胞对属于三个结构修饰区域的化合物的生物活性进行了评估。在C8位置带有某些芳基的化合物，例如苯基（36）和β-萘基（39）的效力显着大于化合物1。化合物36在亚微摩尔浓度下显示人TLR4激动剂活性。计算分析表明，这些C8-芳基衍生物的效力提高可能是由于TLR4 /髓样分化蛋白2（MD-2）复合物界面上其他结合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00797
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯腈 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 3-amino-6-bromo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[5,4- b ]吲哚作为选择性收费受体4配体的构效关系研究

  摘要：

  先前的高通量筛选研究导致发现了两种新型的非脂质样化学型，作为Toll样受体4（TLR4）激动剂。探索了这些化学型之一，嘧啶并[5,4- b ]吲哚相对于TLR4依赖性细胞因子/趋化因子的产生的结构-活性关系趋势，从而产生了半优化的铅（化合物1），为进一步研究提供了起点优化研究。在该报告中，使用鼠类和人类TLR4报告基因细胞，原代小鼠骨髓来源的树突状细胞和人外周血单核细胞对属于三个结构修饰区域的化合物的生物活性进行了评估。在C8位置带有某些芳基的化合物，例如苯基（36）和β-萘基（39）的效力显着大于化合物1。化合物36在亚微摩尔浓度下显示人TLR4激动剂活性。计算分析表明，这些C8-芳基衍生物的效力提高可能是由于TLR4 /髓样分化蛋白2（MD-2）复合物界面上其他结合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00797

文献信息

• 嘧啶二酮并吲哚和吡啶酮并吲哚类化合物的制备及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111777613A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及含有嘧啶‑2，4‑二酮并[5，4‑b]吲哚骨架或吡啶‑2‑酮并[3，2‑d]吲哚骨架的化合物的制备方法，本发明进一步涉及其作为BET Bromo结构域抑制剂的医疗用途。