5‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐3‐phenyl‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐3‐phenyl‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carboxamide
• 英文别名: 3-(1,3-Diphenylpyrazol-4-yl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide；3-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅O
• 分子量: 407.475
• InChiKey: FDOBSFQCXONGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐3‐phenyl‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为癌症相关选择性 COX-2 抑制剂的吡唑-吡唑啉杂化物的设计和合成

  摘要：

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试

  DOI：

  10.1002/ardp.202000116

文献信息

• Design and synthesis of pyrazole–pyrazoline hybrids as cancer‐associated selective COX‐2 inhibitors
  作者：Wasim Akhtar、Akranth Marella、Mohammad Mumtaz Alam、Mohemmed F. Khan、Mymoona Akhtar、Tariq Anwer、Farah Khan、Md. Naematullah、Faizul Azam、Moshahid A. Rizvi、Mohammad Shaquiquzzaman

  DOI：10.1002/ardp.202000116

  日期：2021.1

  activities were further studied for COX‐2 inhibition. The manifestation of a higher COX‐2 selectivity index of WSPP11 as compared with other derivatives and an in vitro anticancer activity against four cell lines further established that compounds that were more selective toward COX‐2 also exhibited a better spectrum of activity against various cancer cell lines.

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试