methyl (5E,7E)-4-hydroxynona-5,7-dien-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5E,7E)-4-hydroxynona-5,7-dien-2-ynoate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: TYTQWNLLSJTCNT-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E,7E)-4-hydroxynona-5,7-dien-2-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇氧化还原异构全合成美洛二酮

  摘要：

  揭示了一种显着的碱基促进方法，用于通过改性氧化还原异构化从易于获得的乙烯基炔丙醇快速构建 ( E )- 和 ( Z )-γ-氧代-α,β-链烯酸酯骨架。该方法具有高度的简单性和高效性，并且对功能取代基具有出色的耐受性，这导致了各种天然产物的直接结构修饰，并在 4 个线性步骤内高效地全合成了 melodienone、hommelodienone、isomelodienone 和 homoisomelodienone。

  DOI：

  10.1039/d1ob00599e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 丙炔酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (5E,7E)-4-hydroxynona-5,7-dien-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇氧化还原异构全合成美洛二酮

  摘要：

  揭示了一种显着的碱基促进方法，用于通过改性氧化还原异构化从易于获得的乙烯基炔丙醇快速构建 ( E )- 和 ( Z )-γ-氧代-α,β-链烯酸酯骨架。该方法具有高度的简单性和高效性，并且对功能取代基具有出色的耐受性，这导致了各种天然产物的直接结构修饰，并在 4 个线性步骤内高效地全合成了 melodienone、hommelodienone、isomelodienone 和 homoisomelodienone。

  DOI：

  10.1039/d1ob00599e