3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₅H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 414.891
• InChiKey: FYSDRTSQVDPCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3‐(4‐chlorophenyl)‐5‐[3‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl]‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为癌症相关选择性 COX-2 抑制剂的吡唑-吡唑啉杂化物的设计和合成

  摘要：

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试

  DOI：

  10.1002/ardp.202000116
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙烷-1-酮苯基腙 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为癌症相关选择性 COX-2 抑制剂的吡唑-吡唑啉杂化物的设计和合成

  摘要：

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试

  DOI：

  10.1002/ardp.202000116

文献信息

• PYRAZOLYLACYLPYRAZOLINE COMPOUNDS AND METHOD FOR TREATING PAIN
  申请人：THE TRUSTEES OF INDIANA UNIVERSITY

  公开号：US20210155609A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  This invention relates to pyrazolylacylpyrazoline compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and for the use of the compounds to treat neurological disorders.

  这项发明涉及吡唑基酰基吡唑啉化合物或其药用盐，以及利用这些化合物治疗神经系统疾病。
• Novel pyrazole–pyrazoline hybrids endowed with thioamide as antimalarial agents: their synthesis and 3D-QSAR studies
  作者：Akranth Marella、Mohammad Shaquiquzzaman、Mymoona Akhter、Garima Verma、Mohammad Mumtaz Alam

  DOI：10.3109/14756366.2014.958081

  日期：2015.7.4

  One of the most viable options to tackle the growing resistance to the antimalarial drugs is hybrid molecules. It involves combination of different scaffolds in one frame that may lead to compounds with diverse biological profiles. In this context, new hybrids of three different scaffolds viz pyrazole, pyrazoline and thiosemicarbazone moiety were incorporated into one single compound and evaluated for their in vitro schizontocidal activity against the CQ-sensitive 3D7 strain of Plasmodium falciparum. Compounds with significant in vitro antimalarial activity were further evaluated for cytotoxicity against VERO cell lines. The best active compound 48 exhibited an IC50 of 1.13 mu M. The in vitro results were further validated by quantitative structure-activity relationship (QSAR).
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS DE MODULATION
  申请人：CAREX SA

  公开号：WO2004043951A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to compounds, compositions and methods useful for modulating nuclear receptors activity in cells, and for treating and/or preventing various diseases and conditions mediated by said nuclear receptors, including metabolic or cell proliferative disorders. According to particular aspects, the present invention relates to compounds, compositions and methods useful for modulating activities of the Peroxisome Proliferator Activated Receptors (PPARs) and for treating and/or preventing various disease and conditions mediated by said nuclear receptors. More specifically, it relates to Peroxigome Proliferator Activated Receptor-gamma (PPAR-gamma) ligands, which are useful in the modulation of blood glucose levels and in the increase of insulin sensitivity in patients in need thereof. The properties of the compounds and compositions of the invention make these PPAR ligands particularly useful in the treatment of those diseases and conditions including diabetes, atherosclerosis, hyperglycemia, dyslipidemia, obesity, syndrome X, insulin resistance, hypertension, neuropathy, microvascular diseases (e.g. retinopathy, nephropathy), macrovascular diseases (e.g. myocardial infarction, stroke, heart failure) in mammals.
• Design and synthesis of pyrazole–pyrazoline hybrids as cancer‐associated selective COX‐2 inhibitors
  作者：Wasim Akhtar、Akranth Marella、Mohammad Mumtaz Alam、Mohemmed F. Khan、Mymoona Akhtar、Tariq Anwer、Farah Khan、Md. Naematullah、Faizul Azam、Moshahid A. Rizvi、Mohammad Shaquiquzzaman

  DOI：10.1002/ardp.202000116

  日期：2021.1

  activities were further studied for COX‐2 inhibition. The manifestation of a higher COX‐2 selectivity index of WSPP11 as compared with other derivatives and an in vitro anticancer activity against four cell lines further established that compounds that were more selective toward COX‐2 also exhibited a better spectrum of activity against various cancer cell lines.

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试