4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: 3-amino-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furazan
• 化学式: C₄H₄N₆O₂
• mdl: MFCD01799218
• 分子量: 168.115
• InChiKey: OBKWIOMZWRTISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 硝酸 作用下， 生成 3-nitroamino-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  Azo1,3,4-恶二唑是设计高性能含能材料的新型构件

  摘要：

  在这项研究中，首先使用简单的合成策略将azo1,3,4-恶二唑高能片段引入高能材料，产生两个对称的共价化合物4和5。所有新的化合物（3 - 5）进行了充分表征通过IR光谱，NMR光谱法，热分析，和单晶X射线衍射分析。根据差示扫描量热法数据的支持，化合物4和5分别具有出色的分解温度，分别高达248和278°C。据我们所知，在所有基于1,3,4-恶二唑的高能化合物中，278°C排名最高。他们的精力充沛的表现用EXPLO5进行了评估。两个4和5显示出良好的爆速（d的8409个8800毫秒）-1和爆轰压力（P）29.3 35.1吉帕，媲美RDX（d：8795毫秒-1，P：34.9 GPa）的。此外，在单晶数据的基础上，采用了量子化学计算，以更好地了解它们的内在结构与性质之间的关系。所有这些积极的结果表明，azo1,3,4-恶二唑骨架在设计下一代高能材料方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01404
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以46%的产率得到4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  带有偶氮键的呋喃酮：稳定的CHNO高能材料，具有高密度，高能性能，低冲击和摩擦敏感性

  摘要：

  通过简单有效的化学路线合成了各种高能的氮杂呋喃衍生物。这些富氮材料已通过FTIR光谱，元素分析，多核NMR光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。通过单晶X射线衍射在结构上进一步证实了其中的四个。这些化合物显示出高密度，对于硝胺取代的氮杂呋喃山DDAzF ，其密度从1.62 g cm -3到非常高的2.12 g cm -3（2），这是基于氮杂呋喃的CHNO高能化合物报道的最高值，并且是形成强分子间氢键网络的结果。根据使用高斯09计算的地层热以及实验确定的密度，使用EXPLO5 v6.02确定了材料的能量性能（爆震压力和速度）。结果表明，氮杂呋喃衍生物具有出色的爆炸特性（爆炸压力为21.8–46.1 GPa，爆炸速度为6602–10 114 m s -1）和相对较低的冲击和摩擦敏感度（分别为6.0–80 J和80–360 N）。特别是，它们具有较低的静电火花敏感度（0.13–1.05 J）。这些特

  DOI：

  10.1002/chem.201601901

文献信息

• Energetic compounds consisting of 1,2,5- and 1,3,4-oxadiazole rings
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta06898c

  日期：——

  4-oxadiazol-2-yl)furazan monohydrate (2·H2O), which is a combination of the nitroaminofurazan and 1,3,4-oxadiazole rings, was obtained by the nitration of 3-amino-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furazan (1) with 100% nitric acid. Several energetic derivatives of 2 were prepared and fully characterized by multinuclear NMR, and IR spectroscopy, as well as elemental analysis. X-ray analyses for 1, 2·H2O and

  3-硝基氨基-4-（5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基）呋喃山一水合物（2 ·H 2 O），是硝基氨基呋喃和1,3,4-恶二唑环的组合，通过用100％硝酸硝化3-氨基-4-（5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基）呋喃山（1）来获得。制备了2的几种高能衍生物，并通过多核NMR和IR光谱以及元素分析对其进行了全面表征。透视分析为1，2 ·H 2 O和5 ·H 2O深入了解结构特征，表明存在广泛的氢键相互作用。这些新材料大多数都具有良好的热稳定性和可接受的灵敏度值。根据计算出的形成热和测得的密度获得了爆震性能数值，表明这些键合的硝基氨基呋喃/恶二唑材料中的某些材料与RDX相当。
• ——
  作者：S. D. Shaposhnikov、N. V. Korobov、A. V. Sergievskii、S. V. Pirogov、S. F. Mel'nikova、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1023/a:1021668216426

  日期：——

  New 3-aminofurazans containing 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole, pyridine, and 1,2,4-triazole substituents in the 4-position were synthesized.
• Furazans with Azo Linkages: Stable CHNO Energetic Materials with High Densities, Highly Energetic Performance, and Low Impact and Friction Sensitivities
  作者：Yanyang Qu、Qun Zeng、Jun Wang、Qing Ma、Hongzhen Li、Haibo Li、Guangcheng Yang

  DOI：10.1002/chem.201601901

  日期：2016.8.22

  velocities) of the materials were ascertained with EXPLO5 v6.02. The results suggest that azofurazan derivatives exhibit excellent detonation properties (detonation pressures of 21.8–46.1 GPa and detonation velocities of 6602–10 114 m s−1) and relatively low impact and friction sensitivities (6.0–80 J and 80–360 N, respectively). In particular, they have low electrostatic spark sensitivities (0.13–1.05 J)

  通过简单有效的化学路线合成了各种高能的氮杂呋喃衍生物。这些富氮材料已通过FTIR光谱，元素分析，多核NMR光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。通过单晶X射线衍射在结构上进一步证实了其中的四个。这些化合物显示出高密度，对于硝胺取代的氮杂呋喃山DDAzF ，其密度从1.62 g cm -3到非常高的2.12 g cm -3（2），这是基于氮杂呋喃的CHNO高能化合物报道的最高值，并且是形成强分子间氢键网络的结果。根据使用高斯09计算的地层热以及实验确定的密度，使用EXPLO5 v6.02确定了材料的能量性能（爆震压力和速度）。结果表明，氮杂呋喃衍生物具有出色的爆炸特性（爆炸压力为21.8–46.1 GPa，爆炸速度为6602–10 114 m s -1）和相对较低的冲击和摩擦敏感度（分别为6.0–80 J和80–360 N）。特别是，它们具有较低的静电火花敏感度（0.13–1.05 J）。这些特
• Azo1,3,4-oxadiazole as a Novel Building Block to Design High-Performance Energetic Materials
  作者：Qian Wang、Yanli Shao、Ming Lu

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01404

  日期：2019.2.6

  In this study, the azo1,3,4-oxadiazole energetic fragment was first introduced into the energetic materials using a simple synthetic strategy, yielding two symmetrical covalent compounds 4 and 5. All new compounds (3–5) were well-characterized by IR spectroscopy, NMR spectroscopy, thermal analysis, and single-crystal X-ray diffraction analysis. As supported by differenctial scanning calorimetry data

  在这项研究中，首先使用简单的合成策略将azo1,3,4-恶二唑高能片段引入高能材料，产生两个对称的共价化合物4和5。所有新的化合物（3 - 5）进行了充分表征通过IR光谱，NMR光谱法，热分析，和单晶X射线衍射分析。根据差示扫描量热法数据的支持，化合物4和5分别具有出色的分解温度，分别高达248和278°C。据我们所知，在所有基于1,3,4-恶二唑的高能化合物中，278°C排名最高。他们的精力充沛的表现用EXPLO5进行了评估。两个4和5显示出良好的爆速（d的8409个8800毫秒）-1和爆轰压力（P）29.3 35.1吉帕，媲美RDX（d：8795毫秒-1，P：34.9 GPa）的。此外，在单晶数据的基础上，采用了量子化学计算，以更好地了解它们的内在结构与性质之间的关系。所有这些积极的结果表明，azo1,3,4-恶二唑骨架在设计下一代高能材料方面具有巨大的潜力。