4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: 3-amino-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furazan
• 化学式: C₄H₄N₆O₂
• mdl: MFCD01799218
• 分子量: 168.115
• InChiKey: OBKWIOMZWRTISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 硝酸 作用下， 生成 3-nitroamino-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  Azo1,3,4-恶二唑是设计高性能含能材料的新型构件

  摘要：

  在这项研究中，首先使用简单的合成策略将azo1,3,4-恶二唑高能片段引入高能材料，产生两个对称的共价化合物4和5。所有新的化合物（3 - 5）进行了充分表征通过IR光谱，NMR光谱法，热分析，和单晶X射线衍射分析。根据差示扫描量热法数据的支持，化合物4和5分别具有出色的分解温度，分别高达248和278°C。据我们所知，在所有基于1,3,4-恶二唑的高能化合物中，278°C排名最高。他们的精力充沛的表现用EXPLO5进行了评估。两个4和5显示出良好的爆速（d的8409个8800毫秒）-1和爆轰压力（P）29.3 35.1吉帕，媲美RDX（d：8795毫秒-1，P：34.9 GPa）的。此外，在单晶数据的基础上，采用了量子化学计算，以更好地了解它们的内在结构与性质之间的关系。所有这些积极的结果表明，azo1,3,4-恶二唑骨架在设计下一代高能材料方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01404
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以46%的产率得到4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  带有偶氮键的呋喃酮：稳定的CHNO高能材料，具有高密度，高能性能，低冲击和摩擦敏感性

  摘要：

  通过简单有效的化学路线合成了各种高能的氮杂呋喃衍生物。这些富氮材料已通过FTIR光谱，元素分析，多核NMR光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。通过单晶X射线衍射在结构上进一步证实了其中的四个。这些化合物显示出高密度，对于硝胺取代的氮杂呋喃山DDAzF ，其密度从1.62 g cm -3到非常高的2.12 g cm -3（2），这是基于氮杂呋喃的CHNO高能化合物报道的最高值，并且是形成强分子间氢键网络的结果。根据使用高斯09计算的地层热以及实验确定的密度，使用EXPLO5 v6.02确定了材料的能量性能（爆震压力和速度）。结果表明，氮杂呋喃衍生物具有出色的爆炸特性（爆炸压力为21.8–46.1 GPa，爆炸速度为6602–10 114 m s -1）和相对较低的冲击和摩擦敏感度（分别为6.0–80 J和80–360 N）。特别是，它们具有较低的静电火花敏感度（0.13–1.05 J）。这些特

  DOI：

  10.1002/chem.201601901

文献信息

• Energetic compounds consisting of 1,2,5- and 1,3,4-oxadiazole rings
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta06898c

  日期：——

  4-oxadiazol-2-yl)furazan monohydrate (2·H2O), which is a combination of the nitroaminofurazan and 1,3,4-oxadiazole rings, was obtained by the nitration of 3-amino-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furazan (1) with 100% nitric acid. Several energetic derivatives of 2 were prepared and fully characterized by multinuclear NMR, and IR spectroscopy, as well as elemental analysis. X-ray analyses for 1, 2·H2O and

  3-硝基氨基-4-（5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基）呋喃山一水合物（2 ·H 2 O），是硝基氨基呋喃和1,3,4-恶二唑环的组合，通过用100％硝酸硝化3-氨基-4-（5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基）呋喃山（1）来获得。制备了2的几种高能衍生物，并通过多核NMR和IR光谱以及元素分析对其进行了全面表征。透视分析为1，2 ·H 2 O和5 ·H 2O深入了解结构特征，表明存在广泛的氢键相互作用。这些新材料大多数都具有良好的热稳定性和可接受的灵敏度值。根据计算出的形成热和测得的密度获得了爆震性能数值，表明这些键合的硝基氨基呋喃/恶二唑材料中的某些材料与RDX相当。
• ——
  作者：S. D. Shaposhnikov、N. V. Korobov、A. V. Sergievskii、S. V. Pirogov、S. F. Mel'nikova、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1023/a:1021668216426

  日期：——

  New 3-aminofurazans containing 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole, pyridine, and 1,2,4-triazole substituents in the 4-position were synthesized.