1-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₅
• 分子量: 338.279
• InChiKey: DYECGBPXIRDENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((1-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-4-((1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4- yl)methoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑的新型二硝基苯基吡唑的设计、合成、抗癌活性和分子对接分析

  摘要：

  设计并合成了一系列带有三唑支架的新型二硝基苯基吡唑，产率可观。所有目标分子（9a-j）的结构都通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HR-MS 光谱技术进行了确认和表征。使用三种肿瘤细胞系通过MTT 方法测试了这些新分子的抗癌活性（体外），表明乳腺癌（MCF-7）、宫颈癌（HeLa）和人上皮性结直肠腺癌（Caco-2）。化合物9e、9f和9 h显示出对 HeLa 细胞系的高效生长抑制活性 (IC 50  = 4.0 μM、5.0 μM 和 6.0 μM) 高于 作为参考药物的 Combretastatin-A4 (IC 50 = 9.0 μM)。此外，发现化合物9  h对 MCF-7 细胞系的 IC 50值为 8.0 μM非常有效。此外，在这份手稿中，报告了构效关系 (SAR) 分析。分子对接研究也证实了实验结果并解释了最可能的相互作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130865
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成带有1,3-二芳基吡唑部分作为潜在抗菌剂的新型二氢三嗪衍生物。

  摘要：

  设计，合成和评估了三个带有1,3-二芳基吡唑部分的二氢三嗪衍生物系列，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。大多数合成的化合物均显示出对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株的有效抑制作用，其最低抑菌浓度值在1-64 µg / mL的范围内。化合物4b和4c对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220，MRSA 3167，QRSA 3519）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌1924）表现出最强的抑制活性，最小抑菌浓度值为1或2 µg /毫升 与以前的研究相比，这些化合物表现出广谱的抑制活性。化合物4a，4b，在L02细胞中评估4c和11n。体外酶研究表明，化合物4c通过抑制DHFR发挥其抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.033

文献信息

• Comparative α-glucosidase and α-amylase inhibition studies of rhodanine–pyrazole conjugates and their simple rhodanine analogues
  作者：Parvesh Singh、Serisha Mothilal、Nagaraju Kerru、Ashona Singh-Pillay、Lalitha Gummidi、Ochuko L. Erukainure、Md. Shahidul Islam

  DOI：10.1007/s00044-018-2272-z

  日期：2019.2

  displayed a 3-fold and 42-fold greater potency against α-glucosidase (IC50 = 2.854 × 10−5 and 2.259 × 10−6mol/L, respectively) compared to the standard drug, acarbose. The designed molecular conjugates displayed an improved binding affinity toward α-glucosidase than α-amylase. Compound 6d was identified as the most potent inhibitor of α-amylase (IC50 = 6.377 × 10−5 mol/L) with a 1.5-fold greater inhibitory

  制备了新颖的若丹宁-吡唑共轭物（6a–i）及其简单的若丹宁类似物（8a–e），并比较了其对酶标，α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抗糖尿病活性。正如预期的那样， 相对于简单的若丹丹对应物（IC 50  = 3.056×10 -4），分子杂种显示出对α-葡萄糖苷酶的抑制活性（IC 50  = 2.259×10 -6 –1.160×10 -4 mol / L）–9.494×10 -4  mol / L）。在筛选出的衍生物中，化合物6a和6f对α-葡萄糖苷酶（IC与标准药物阿卡波糖相比，分别为50  = 2.854×10 -5和2.259×10 -6 mol / L。设计的分子结合物显示出比α-淀粉酶更高的对α-葡糖苷酶的结合亲和力。化合物6d被确定为最有效的α-淀粉酶抑制剂（IC 50  = 6.377×10 -5  mol / L），抑制活性是阿卡波糖的1.5倍。分子的结构评估表明在邻位有吸电子（Cl）和给电子（OCH
• Synthesis of novel pyrazole‐based triazolidin‐3‐one derivatives by using ZnO/ZrO ₂ as a reusable catalyst under green conditions
  作者：Nagaraju Kerru、Sandeep V.H.S. Bhaskaruni、Lalitha Gummidi、Surya Narayana Maddila、Surjyakanta Rana、Parvesh Singh、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1002/aoc.4722

  日期：2019.5

  An efficient approach for the synthesis of 10 novel pyrazole‐based 1,2,4‐triazolidin‐3‐one derivatives catalyzed by ZnO‐loaded ZrO2 as heterogeneous catalyst with ethanol as solvent is described. The structure of the mixed metal oxide catalyst was characterized by various instrumental techniques (scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X‐ray diffraction and Brunauer–Emmett–Teller)

  描述了一种高效的合成10种新型吡唑基1,2,4-三唑啉-3-酮衍生物的方法，该衍生物以负载有ZnO的ZrO 2作为多相催化剂，并以乙醇为溶剂进行催化。混合金属氧化物催化剂的结构通过各种仪器技术（扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线衍射和Brunauer-Emmett-Teller）进行了表征。在平稳的反应中，以短的反应时间（约45分钟）以优异的收率（90-94％）完成了产品。ZnO / ZrO 2催化剂具有良好的循环利用性。催化剂可重复使用六次，而活性没有明显下降。该方法的主要优点是操作简单，条件温和，后处理程序简单以及功能组耐受性强。
• Synthesis of Dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone using p-Toluenesulfonic Acid as Catalyst
  作者：Kittappa Gunasundari、Manickam Pramesh、Selvaraj Jayanthi、Moorthy Vetriselvan、Sreedharan Helen Perci

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23675

  日期：——

  This methodology involves synthesis of dibenzo xanthene tetraone by one pot multicomponent reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and pyrazole aldehyde in presence of p-toluenesulfonic acid (PTSA) as catalyst in ethylene glycol at 75-95 ºC. This protocol provides excellent yields (80-90%) involving simple workup procedures and purification techniques. By using several spectroscopic techniques the compounds were characterized.

  这种方法涉及在乙二醇中，以对甲苯磺酸（PTSA）为催化剂，将2-羟基-1,4-萘醌和吡唑醛进行一锅多组分反应，合成二苯并黄酮四酮。该方案提供了卓越的产率（80-90％），并采用简单的工作程序和纯化技术。通过使用几种光谱技术对化合物进行了表征。反应温度为75-95℃。
• Catalyst Free Synthesis of Thioamides from Pyrazole Aldehydes using DMSO as Solvent
  作者：S. Helen Perci、K. Gunsundari、P. Monisha、S. Jayanthi

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27721

  日期：——

  A straightforward synthetic procedure for thioamides has been developed at 100 ºC using pyrazole aldehyde, a secondary amine, precipitated elemental sulphur and DMSO as solvent. The Willgerodt-Kindler reaction was successfully carried out by increasing the mole ratio of the precipitated sulphur and amine derivatives. The synthesized thioamides derivatives were characterized by 1H and 13C NMR, FT IR, HRMS spectrometric techniques. This method has various advantages, including high yields, a relatively rapid reaction time and the ability to operate in catalyst-free conditions.

  在 100 ºC 温度下，使用吡唑醛、仲胺和二甲基亚砜作为溶剂，开发出了硫代酰胺的直接合成程序。 醛、仲胺、沉淀元素硫和二甲基亚砜作为溶剂，在 100 ºC 温度下开发出了硫代酰胺的简单合成程序。反应 通过增加沉淀的硫和胺衍生物的摩尔比，成功地进行了 Willgerodt-Kindler 反应。 硫和胺衍生物的摩尔比，成功地进行了 Willgerodt-Kindler 反应。合成的硫代酰胺衍生物通过 1H 和 13C NMR、FT IR 和 HRMS 光谱技术对合成的硫代酰胺衍生物进行了表征。该方法具有以下优点 产率高、反应时间相对较快，而且能够在无催化剂条件下进行操作。
• Synthetic Strategy to Amido Alkyl Naphthols from Pyrazole Aldehydes using Silica Supported NaHSO4.SiO2 as an efficient Heterogeneous Catalyst
  作者：Sreedharan Helen Perci、Selvaraj Jayanthi、Periyasamy Monisha、Kittappa Gunasundari、Manickam Pramesh

  DOI：10.13005/ojc/380426

  日期：2022.8.31

  A facile and eminent method has been reported for the preparation of amido alkyl naphthols. Amido alkyl naphthol derivatives were synthesized by the condensation of pyrazole aldehydes, β-naphthol and acetamide in the presence of a heterogeneous SiO2 supported sodium hydrogen sulphate catalyst using acetic acid as a solvent. This protocol is advantageous for its shorter reaction hours, simplest workup

  据报道，一种简便且卓越的方法用于制备酰胺基烷基萘酚。以吡唑醛、β-萘酚和乙酰胺在非均相 SiO2 负载的硫酸氢钠催化剂存在下，以乙酸为溶剂，通过缩合合成了酰胺基烷基萘酚衍生物。该方案的优点是反应时间短、后处理技术简单、收率高、催化剂易于回收和可重复使用。利用 1H 和 13C 核磁共振、傅里叶变换红外和质谱对合成产物进行表征。