亚甲基双(二苯基氧化膦) | 2071-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚甲基双(二苯基氧化膦)
• 英文名称: bis(diphenylphosphoryl)methane
• 英文别名: bis(diphenylphosphino)methane dioxide；Bis-diphenylphosphinyl-methan；tetraphenylmethylenediphosphine dioxide；methylenebis(diphenylphosphine) dioxide；methylenebis(diphenylphosphine oxide)；Bis-(diphenylphosphino)-methan-dioxid；Tetraphenyl-methylendiphosphindioxid；Methylen-bis-(diphenylphosphinoxid)；Tetraphenylmethylendiphosphinoxid；Phosphine oxide, methylenebis[diphenyl-；[diphenylphosphorylmethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 2071-21-8
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂P₂
• 分子量: 416.396
• InChiKey: ARXYMFXVRNKEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  537.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  双二苯基膦基甲基二苯基氧化膦	bis(diphenylphosphino)methane monooxide	23176-18-3	C25H22OP2	400.397
  甲基二苯基氧化膦	Methyldiphenylphosphine oxide	2129-89-7	C13H13OP	216.219
  (氯甲基)二苯基氧膦	diphenyl(chloromethyl)phosphine oxide	1806-49-1	C13H12ClOP	250.664
  双二苯基膦甲烷	bis-diphenylphosphinomethane	2071-20-7	C25H22P2	384.397

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  双二苯基膦基甲基二苯基氧化膦	bis(diphenylphosphino)methane monooxide	23176-18-3	C25H22OP2	400.397
  ——	1,1-bis(diphenylphosphinyl)butane	33732-91-1	C28H28O2P2	458.477
  甲基二苯基氧化膦	Methyldiphenylphosphine oxide	2129-89-7	C13H13OP	216.219
  ——	Bis-(diphenylphosphinyl)-benzylmethan	28926-71-8	C32H28O2P2	506.521
  双二苯基膦甲烷	bis-diphenylphosphinomethane	2071-20-7	C25H22P2	384.397

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基双(二苯基氧化膦) 在 三氟甲磺酸酐 、 1-戊硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以52%的产率得到双二苯基膦基甲基二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Selective mono reduction of bis-phosphine oxides under mild conditions

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用三氟磺酸酐和硫醇，可以将双膦氧化物选择性地还原为双膦单氧化物。

  DOI：

  10.1039/b807695b
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基-1-甲基乙基)-二苯基氧化膦 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 亚甲基双(二苯基氧化膦)
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基二苯基次膦酸酯的新合成

  摘要：

  用甲硅烷基化剂处理（2-羟基丙-2-基）二苯基膦氧化物可高收率得到三甲基甲硅烷基二苯基亚膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.09.010
• 作为试剂：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 丁烯酮 在 La(OAr₁)3 、 亚甲基双(二苯基氧化膦) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱辅助的Bronsted碱催化：二齿膦氧化物作为Bronsted碱性镧-芳基氧化物的活化剂和调节剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803682

文献信息

• New Method for Synthesis of Methylenebis(diarylphosphine) Monoxides
  作者：N. A. Bondarenko、M. V. Rudomino、E. N. Tsvetkov

  DOI：10.1055/s-1991-26395

  日期：——

  Synthesis of methylenebis(diphenyl- and methylenebis(di-p-tolylphosphine) monoxides, via the reaction of diarylphosphines with formic acid in presence of concentrated hydrochloric acid is described. Methylenebis(diphenylphosphine) monoxide is oxidized with hydrogen peroxide and sulfur into the corresponding methylenebis(diphenylphosphine) dioxide and methylenebis(diphenylphosphine) monoxide monosulfide. Attempts to carry out this reaction with butylphenyl- and dibutylphosphines failed.

  通过二芳基膦与甲酸在浓盐酸存在下的反应，合成了亚甲基双（二苯基膦）单氧化物和亚甲基双（二对甲苯基膦）单氧化物。亚甲基双（二苯基膦）单氧化物经氢氧化和硫处理，分别转化为相应的亚甲基双（二苯基膦）二氧化物和亚甲基双（二苯基膦）单氧化物一硫化物。尝试用丁基苯基膦和二丁基膦进行此反应，但未能成功。
• Phosphine oxide complexes of thorium(IV), uranium(IV), neptunium(IV), and dioxouranium(VI) nitrates
  作者：Kenneth W. Bagnall、Malcolm W. Wakerley

  DOI：10.1039/dt9740000889

  日期：——

  Complexes of the actinoid tetranitrates with phosphine oxides, M(NO3)4,xR3PO (R = Me(tmpo), M = Th, U, X = 4 and M = Th, Np, x= 3; R = Prn(tprpo), M = Th, U, Np, x= 2·67; R = Bun(tbpo) M = Th, x= 4; R = Me2N(hmpa), M = Th, U, Np, x= 2; R = Ph(tppo), M = Np, x= 2) and with the bidentate phosphine oxides, octamethylpyrophosphoramide(ompa), Th(NO3)4,2·5ompa and M(NO3)4,1·5ompa (M = Th, U, Np), bis(diphenylphosphinyl)

  nit系四硝酸盐与氧化膦的复合物M（NO 3）4，x R 3 PO（R = Me（tmpo），M = Th，U，X = 4和M = Th，Np，x = 3; R = Pr n（tprpo），M = Th，U，Np，x = 2·67； R = Bu n（tbpo）M = Th，x = 4； R = Me 2 N（hmpa），M = Th，U， Np，x = 2； R = Ph（tppo），M = Np，x = 2）且带有二齿膦氧化物，八甲基吡咯磷酰胺（ompa），Th（NO 3）4，2 ·5ompa和M（NO 3）4制备了1,5ompa（M = Th，U，Np），双（二苯基膦基）甲烷（ppm），Th（NO 3）4 1·5ppm和双（二苯基膦基）乙烷，Th（NO 3）4 2ppe ，以及铀（VI）类似物UO 2（NO 3）2，x L（L = tprpo，x = 2； L = ppm，x = 1
• METHOD FOR SYNTHESIZING CYCLOHEXYL-SUBSTITUTED PHOSPHINES
  申请人：Tishkov Alexander

  公开号：US20100137643A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to a process for preparing cyclohexyl-substituted phosphines. The invention further relates to a process for preparing cyclohexyl-substituted phosphine oxides which can be used as intermediates in the preparation of cyclohexyl-substituted phosphines.

  本发明涉及一种制备环己基取代膦的方法。该发明还涉及一种制备环己基取代膦氧化物的方法，该氧化物可用作制备环己基取代膦的中间体。
• Di(hydroperoxy)alkane Adducts of Phosphine Oxides: Safe, Solid, Stoichiometric, and Soluble Oxidizing Agents
  作者：Shin Hye Ahn、Nattamai Bhuvanesh、Janet Blümel

  DOI：10.1002/chem.201703676

  日期：2017.12

  Crystal Cornucopia: When phosphine oxides are combined with ketones and aqueous hydrogen peroxide, di(hydroperoxy)alkane adducts form. Irrespective of the substituents at phosphorus, or the ketone, all adducts crystallize in the form of giant specimens that can easily be characterized by X-ray crystallography. These novel peroxides are well-defined with respect to their structure and composition. Furthermore

  结晶聚宝盆：当氧化膦与酮和含水过氧化氢混合时，会形成二（氢过氧）烷烃加合物。不论磷或酮上的取代基如何，所有加合物均以巨型标本的形式结晶，这些标本可以通过X射线晶体学轻松表征。这些新颖的过氧化物在其结构和组成方面是明确定义的。此外，它们是固体，可溶于有机溶剂，并且它们代表活性但安全的氧化剂，具有长的保存期限。
• Mixed ligand palladium(II) complexes of N-hydroxy-methylsaccharin (Sac-CH2OH): synthesis, characterization and biological studies
  作者：Subhi A. Al-Jibori、Ahmed S. Al-Janabi、Sucharita Basak-Modi、Samar S. Mohamed、Harry Schmidt

  DOI：10.1007/s11243-015-9988-0

  日期：2015.11

  NEt3 afforded trans-[Pd(κ2-Sac-CH2O)2]. Further reaction of [Pd(κ2-Sac-CH2O)2] with one equivalent of diphosphine (L2), Ph2P(CH2)nPPh2, (n = 1, dppm; 2, dppe and 3, dppp), Ph2P(S)(CH2)P(S)Ph2 (dppmS2) or Ph2P(O)(CH2)2P(O)Ph2 (dppeO2) afforded mixed ligand complexes [Pd(κ1-Sac-CH2O)2(L2)], while reaction with two equivalents of Ph3P, Ph3PO or Ph3PS (L) gave trans-[Pd(κ1-Sac-CH2O)2(L)2]. The N-hydro

  Na2PdCl4 与两当量的 N-羟甲基糖精 (Sac-CH2OH) 在 NEt3 存在下反应得到反式-[Pd(κ2-Sac-CH2O)2]。[Pd(κ2-Sac-CH2O)2] 与一当量的二膦 (L2), Ph2P(CH2)nPPh2, (n = 1, dppm; 2, dppe and 3, dppp), Ph2P(S)( CH2)P(S)Ph2 (dppmS2) 或 Ph2P(O)(CH2)2P(O)Ph2 (dppeO2) 提供混合配体复合物 [Pd(κ1-Sac-CH2O)2(L2)]，同时与两个当量反应Ph3P、Ph3PO 或 Ph3PS (L) 产生反式-[Pd(κ1-Sac-CH2O)2(L)2]。N-羟甲基糖精阴离子作为单齿配体，通过羟甲基氧原子与钯中心配位。通过物理化学和光谱方法对复合物进行了表征。此外，在体外筛选了游离配体 N-羟甲基糖精和一些复合物的抗菌活性。