Bis-(diphenylphosphinyl)-benzylmethan | 28926-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-(diphenylphosphinyl)-benzylmethan
• 英文别名: (tetraphenyl)(CH(CH2C6H5))(diphosphine)；1,1-bis(diphenylphosphinyl)-2-phenylethane；Benzyl-bis(diphenyl-phosphinyl)methane；2,2-bis(diphenylphosphoryl)ethylbenzene
• CAS: 28926-71-8
• 化学式: C₃₂H₂₈O₂P₂
• 分子量: 506.521
• InChiKey: WCSMOTDSRYRUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 Bis-(diphenylphosphinyl)-benzylmethan 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis((tetraphenyl)(CH(CH2C6H5))(diphosphine))copper(II) chloride 、 (tetraphenyl)(CH(CH2C6H5))(diphosphine)copper(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  EPR of copper(II) chloride complexes with diphosphine dioxides

  摘要：

  Stepwise formation of copper(II) chloride complexes with diphosphine dioxides has been studied using paramagnetic resonance. It was found that in complexes with a copper:ligand composition of 1:1 substituents have little effect on parameters of the anisotropic EPR spectra. The spectra of complexes with a metal:ligand composition of 1:2 are considerably more sensitive to the introduction of substituents; this is explained by sterically dependent differences in the structure of the complexes. The possibility of trisligand complexes being formed is evidently largely determined by the size of the groups on the phosphorus atoms.

  DOI：

  10.1007/bf00965421
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 亚甲基双(二苯基氧化膦) 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到Bis-(diphenylphosphinyl)-benzylmethan
  参考文献：
  名称：

  利用相转移催化和微波辐射对 P=O 官能化 CH 酸性化合物进行固液相烷基化

  摘要：

  探讨了亚甲基双（二苯基氧化膦）（MBDPPO）和氰甲基膦酸乙酯（ECMP）固液相烷基化的最佳条件，研究了相转移催化和微波（MW）辐射的作用，以及阳离子的影响碱金属碳酸盐。发现 MBDPPO 的烷基化在乙腈中，在季铵盐和 Cs2CO3 的存在下可以最好地完成，而 ECMP 在没有催化剂和溶剂的情况下使用 K2CO3 进行烷基化。MW 辐照在这两种情况下都是有益的。在 ECMP 的烷基化过程中，还鉴定了来自二乙酯醇解的副产物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:174–179, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20673

  DOI：

  10.1002/hc.20673

文献信息

• Dual Radical/Polar Pudovik Reaction:  Application Field of New Activation Methods
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Ousmane Diallo、Max Koenig

  DOI：10.1021/jo9622441

  日期：1997.4.1

  The Pudovik reaction (addition of organophosphorus compounds containing a labile P-H bond with alkenes and alkynes) can progess via a radical or (and) ionic mechanism. A comparative and systematic study including various reagents and different activation methods (heating, photochemical or ultrasonic irradiation, and dry medium supported reactions) is presented. Photolysis is the most efficient method

  Pudovik反应（含有不稳定的PH键的有机磷化合物与烯烃和炔烃的加成反应）可通过自由基或（和）离子机理进行。进行了比较和系统的研究，包括各种试剂和不同的激活方法（加热，光化学或超声辐射以及干燥介质支持的反应）。光解是用于自由基过程的最有效方法，但是在一些示例中，超声波辐照可能更合适，因为反应时间更短并且超声波不会引起副反应（特别是Z / E异构化）。在碱性固体载体上的干介质工艺是最佳的阴离子活化（产率，时间，选择性，纯化设备）。超声波由于其机械作用，在这些基本条件下，与传统的热方法相比，可以提高产量。无论对于膦反应性的不饱和底物，所有激活方法都是有效的，而适当的激活方法仅由对硫代膦（或氧化膦）反应性的不饱和体系的性质决定。