N,N-diallylnonanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diallylnonanamide
• 英文别名: N,N-bis(prop-2-enyl)nonanamide
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: VAJOTUANYJNNHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallylnonanamide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氘代二甲亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到N,N-diallylnonanamide-2-D
  参考文献：
  名称：

  通过逆烯反应化学选择性 α-氘化酰胺

  摘要：

  报道了一种合成方便的酰胺直接α-氘化方法。这种机制上不寻常的过程依赖于逆烯型过程，由将氘代二甲基亚砜添加到通过亲电酰胺活化产生的酮亚胺中间体中触发。该转化显示出广泛的官能团耐受性和高氘掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.202004103
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到N,N-diallylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺灵活和化学选择性氧化为 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺

  摘要：

  提出了一套灵活的化学选择性方法，用于将酰胺无过渡金属氧化成 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺。这些非常有价值的基序以良好的收率和立体选择性以及高官能团耐受性获得。一种有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的正式合成展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02983

文献信息

• α-Fluorination of carbonyls with nucleophilic fluorine
  作者：Pauline Adler、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Marion Holy、Harald H. Sitte、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41557-019-0215-z

  日期：2019.4

  unique properties of fluorine, and the ability of fluorination to change the properties of organic molecules, there is significant interest from medicinal chemists in innovative methodologies that enable the synthesis of new fluorinated motifs. State-of-the-art syntheses of α-fluorinated carbonyl compounds invariably rely on electrophilic fluorinating agents, which can be strongly oxidizing and difficult

  鉴于氟的独特性质以及氟化改变有机分子性质的能力，药物化学家对能够合成新的氟化基序的创新方法产生了浓厚的兴趣。最先进的 α-氟化羰基化合物的合成总是依赖于亲电子氟化剂，其具有强氧化性且难以处理。在这里，我们表明，将烯醇伴侣的极性反转为烯醇鎓的极性使得亲核氟化剂能够用于酰胺的直接化学选择性α-C-H-氟化。减少这些产品可以很容易地获得 β-氟化胺，这种方法的价值体现在易于制备许多药物和农用化学品的氟化类似物。
• Flexible and Chemoselective Oxidation of Amides to α-Keto Amides and α-Hydroxy Amides
  作者：Aurélien de la Torre、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b02983

  日期：2017.5.17

  A suite of flexible and chemoselective methods for the transition-metal-free oxidation of amides to α-keto amides and α-hydroxy amides is presented. These highly valuable motifs are accessed in good to excellent yields and stereoselectivities with high functional group tolerance. The utility of the method is showcased by the formal synthesis of a potent histone deacetylase inhibitor.

  提出了一套灵活的化学选择性方法，用于将酰胺无过渡金属氧化成 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺。这些非常有价值的基序以良好的收率和立体选择性以及高官能团耐受性获得。一种有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的正式合成展示了该方法的实用性。
• Chemoselective Alpha‐Deuteration of Amides via Retro‐ene Reaction
  作者：Vincent Porte、Giovanni Di Mauro、Manuel Schupp、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.202004103

  日期：2020.12

  A synthetically convenient approach for the direct α‐deuteration of amides is reported. This mechanistically unusual process relies on a retro‐ene‐type process, triggered by the addition of deuterated dimethyl sulfoxide to a keteniminium intermediate, generated through electrophilic amide activation. The transformation displays broad functional‐group tolerance and high deuterium incorporation.

  报道了一种合成方便的酰胺直接α-氘化方法。这种机制上不寻常的过程依赖于逆烯型过程，由将氘代二甲基亚砜添加到通过亲电酰胺活化产生的酮亚胺中间体中触发。该转化显示出广泛的官能团耐受性和高氘掺入。