1,1-diallyl-2,3-di-p-tolylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diallyl-2,3-di-p-tolylguanidine
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methylphenyl)-1,1-bis(prop-2-enyl)guanidine
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃
• 分子量: 319.45
• InChiKey: SPJQPCBVIZEYRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-diallyl-2,3-di-p-tolylguanidine
  参考文献：
  名称：

  热胍复分解反应的热力学、动力学和机理研究

  摘要：

  我们描述了热胍复分解 (TGM) 反应的研究，这是一种可逆转化，导致胍官能团的N-取代基发生交换。通过比较离散结构变化的影响，我们发现空间拥塞是决定平衡胍组成和反应动力学的重要因素。N的烷基与芳基性质-取代在反应速率中也起着重要作用，直到当胍含有完全烷基取代基时观察到最小的TGM反应性。此外，我们证明 TGM 在热力学控制下发生，并提供证据表明它通过解离机制进行，直接观察碳二亚胺中间体支持。

  DOI：

  10.1039/d2ob01036d

文献信息

• A General and Mild Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of Cyanamides, Amines, and Diaryl­iodonium Triflates
  作者：Jihui Li、Hongxing Wang、Yifeng Hou、Weiguang Yu、Shuying Xu、Yucang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600332

  日期：2016.5

  three-component reaction of cyanamides, amines, and diaryliodonium triflates was developed for the synthesis of guanidines. The mild reaction accommodates both aromatic and aliphatic amines and provides the products in good yields with good functional group tolerance. Moreover, it was demonstrated that C–H activation of the arenes could be realized for the direct preparation of guanidines.

  开发了一种高效的铜催化氰胺、胺和二芳基碘三氟甲磺酸盐的三组分反应，用于合成胍。温和的反应同时容纳芳香族和脂肪族胺，并以良好的收率提供具有良好官能团耐受性的产物。此外，证明可以实现芳烃的 C-H 活化以直接制备胍。
• SUBSTITUTED GUANIDINES FOR THE TREATMENT OF CANCER AND PAIN
  申请人：Kadmus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1202718A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6875759B1
  申请人：——

  公开号：US6875759B1

  公开（公告）日：2005-04-05
• [EN] SUBSTITUTED GUANIDINES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] GUANIDINES SUBSTITUTEES ET UTILISATION CORRESPONDANTE
  申请人：KADMUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2001007029A2

  公开（公告）日：2001-02-01

  A method for the treatment of cancer and pain in an animal subject is disclosed, comprising administering to said animal in need of such treatment an effective amount of a compound of formula (I), wherein R1-R6 are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed.
• Thermodynamic, kinetic, and mechanistic studies of the thermal guanidine metathesis reaction
  作者：Venecia Ramirez、Evan B. Van Pelt、Reeth K. Pooni、Alberto J. Melchor Bañales、Michael B. Larsen

  DOI：10.1039/d2ob01036d

  日期：——

  describe studies of the thermal guanidine metathesis (TGM) reaction, a reversible transformation that results in exchange of N-substituents of the guanidine functional group. By comparing the effects of discrete structural variations, we find that steric congestion is an important factor in determining both the equilibrium guanidine composition and the reaction kinetics. The alkyl versus aryl nature of

  我们描述了热胍复分解 (TGM) 反应的研究，这是一种可逆转化，导致胍官能团的N-取代基发生交换。通过比较离散结构变化的影响，我们发现空间拥塞是决定平衡胍组成和反应动力学的重要因素。N的烷基与芳基性质-取代在反应速率中也起着重要作用，直到当胍含有完全烷基取代基时观察到最小的TGM反应性。此外，我们证明 TGM 在热力学控制下发生，并提供证据表明它通过解离机制进行，直接观察碳二亚胺中间体支持。