亚甲基蓝 | 7220-79-3

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 解毒药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 亚甲基蓝
• 中文别名: 亚甲基蓝三水合物；碱性亚甲蓝三水合物；次甲基兰DNA染色液；次甲基蓝；次甲基蓝三水；亚甲蓝；四甲基蓝；氯化-3,7-双(二甲胺基)吩噻咛-5-鎓
• 英文名称: Methylene Blue trihydrate
• 英文别名: [7-(dimethylamino)phenothiazin-3-ylidene]-dimethylazanium;chloride;trihydrate
• CAS: 7220-79-3
• 化学式: C16H24ClN3O3S
• 分子量: 373.9
• InChiKey: XQAXGZLFSSPBMK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  190 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  0.98 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  易溶于水、氯仿；微溶于乙醇
• 最大波长(λmax)：
  668 nm, 609 nm
• 物理描述：
  Methylene blue trihydrate appears as odorless or almost odorless dark green crystals with bronze luster or dark green crystalline powder. pH (1% solution in water) 3 to 4.5 . (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：亚甲基蓝

IARC Carcinogenic Agent:Methylene blue

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第108卷：（2016年）一些药物和草药产品

IARC Monographs:Volume 108: (2016) Some Drugs and Herbal Products

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S36,S7
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32129000
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SP5740000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H350,H360

制备方法与用途

作用

亚甲蓝最早在1876年由氯化锌合成。其主要用途包括：

• 高铁血红蛋白血症：低浓度的亚甲蓝可用于治疗由亚硝酸盐、氯酸盐、醌类化合物、苯胺及硝基苯等引起的高铁血红蛋白血症。
• 氰化物中毒：高浓度亚甲蓝可用于治疗氰化物中毒。
• 局部止痛：与局麻药合用，用于局部止痛。
• 其他用途：近年来还应用于感染性休克、癌症及带状疱疹等疾病的治疗。研究表明，亚甲蓝具有解毒作用、镇痛作用、抗菌作用、抗病毒作用和抗肿瘤作用，并可纠正感染性休克患者的血流动力学紊乱，同时用于治疗阴茎异常勃起。

应用

化学与染料行业

亚甲基蓝广泛应用于化学指示剂、染料及生物染色剂等领域。在工业领域中，它可用于棉、蚕丝、纸张的染色，以及竹木着色和制造墨水等产品。此外，它还常作为细菌染色剂和指示剂。

医药领域

亚甲基蓝早在医学上就得到了广泛应用。由于其氧化还原特性，可用于解除氰化物、亚硝酸盐、苯胺及磺胺类药物引起的中毒或高铁血红蛋白症。近年来的研究发现，亚甲基蓝及其代谢产物还具有治疗各种细菌和病毒感染、癌症以及中枢神经系统疾病（如抑郁症、精神分裂症、阿尔茨海默病等）的潜力。

水产养殖

在水产品养殖中，亚甲基蓝可用作消毒药，其原理在于形成离子型化合物与微生物酶系统竞争氢离子，导致微生物失活。它对小瓜虫病等多种疾病有效，并能用于治疗车轮虫、斜管虫和指环虫等寄生虫感染。

染色

亚甲基蓝主要用于棉、腈纶、麻及蚕丝的染色，也可制造墨水、色淀，并用作生物细菌染色剂。此外，在血清蛋白生化检验中配制混合指示剂、脱落细胞检验染色液以及碱性美蓝染色液等用途。

用途

亚甲基蓝主要用于棉、腈纶、麻及蚕丝的染色，也可制造墨水和色淀，并用作生物细菌染色剂。在化学领域中，它可作为氧化还原指示剂、吸附指示剂以及生物染色剂；在医学上，则用作血清蛋白生化检验中的混合指示剂，并用于脱落细胞检验染色液及碱性美蓝染色液的制备。此外，亚甲基蓝还可用于测定汞和锡等元素。

制备方法

1. 合成过程：以对氨基二甲基苯胺盐酸盐为原料进行多步反应最终得到亚甲基蓝。
2. 结晶步骤：将粗产品溶解于盐酸中，在室温下放置结晶，经过多次重结晶并干燥后获得成品。

按原料计算的总收率为27.4%。此过程详细描述了从合成到精制的整个工艺流程及其关键参数。

表征谱图