亚砜基甲磺酸培高利特 | 72822-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 亚砜基甲磺酸培高利特
• 英文名称: pergolide sulfoxide
• 英文别名: D-6-n-propyl-8β-methylsulfinylmethylergoline；(6aR,9R,10aR)-9-(methylsulfinylmethyl)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 72822-01-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂OS
• 分子量: 330.494
• InChiKey: WOIHSNDTPKFAJW-LNWQLOGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177?C
• 沸点：
  570.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  培高利特 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以11%的产率得到亚砜基甲磺酸培高利特
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Pergolide Sulfoxide

  摘要：

  吡尔格列醇亚砜（1），是吡尔格列（2）的代谢产物，通过过氧化氢氧化2制备。其结构经X射线衍射确定，并与相关麦角生物碱的结构进行比较。两分子吡尔格列（S）-和（R）-亚砜在正交晶系空间群P212121中与一分子水结晶，晶胞参数为a = 12.216(3) Å，b = 13.733(2) Å，c = 22.186(6) Å，Z = 4，V = 3 722(2) Å3。

  DOI：

  10.1135/cccc19980803

文献信息

• Microbial Transformations of Pergolide to Pergolide Sulfoxide and Pergolide Sulfone
  作者：Robert V. Smithx、Patrick J. Davis、Kathleen M. Kerr

  DOI：10.1002/jps.2600720704

  日期：1983.7

  the biotransformation of the ergoline alkaloid pergolide. A majority of these organisms formed pergolide sulfoxide, and a Helminthosporium species was investigated in greater detail since it yielded significant amounts of pergolide sulfoxide. A preparative-scale transformation afforded material which was identified as the sulfoxide based on melting point, spectral, and chromatographic comparison with

  研究了58种微生物影响麦角碱生物碱过氧化物的生物转化的能力。这些生物中的大多数形成了培高立德亚砜，由于其产生了大量的培高立德亚砜，因此对其进行了更详细的研究。制备规模的转化提供了材料，该材料基于熔点，光谱和色谱法与真实材料的比较被鉴定为亚砜，以及通过用三苯基膦还原而转化为过高碘化物。分析高效液相色谱法测定生长中的培养物和对照中的培高利特的酶促与自发性空气氧化反应，可忽略不计的空气氧化作用和大约40％的培高利特向亚砜的酶促转化。
• Ergoline compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0003667A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  Novel ergoline compounds of the following formula are described: wherein R1 is ethyl, n-propyl, or allyl; Y is O, S, SO, or SO2; X is hydrogen, chloro, or bromo; the dotted line represents the optional presence of a double bond; and the pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful to inhibit prolactin secretion or to treat Parkinson's syndrome.

  描述了下式的新型麦角啉化合物： 其中 R1 是乙基、正丙基或烯丙基；Y 是 O、S、SO 或 SO2；X 是氢、氯或溴；虚线表示任选存在的双键；及其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用于抑制催乳素分泌或治疗帕金森综合症。
• WHEELER, WILLIAM J., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 9, 1123-1129
  作者：WHEELER, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• US4166182A
  申请人：——

  公开号：US4166182A

  公开（公告）日：1979-08-28
• US4202979A
  申请人：——

  公开号：US4202979A

  公开（公告）日：1980-05-13