N-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl) acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl) acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide；N-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: VDZLOBNUVFRIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl) acetamide 在 18-冠醚-6 、 potassium superoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  以过氧化钾（KO 2）为氧化剂合成α-酮酰胺

  摘要：

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131262
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 、 甲氧苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用DMF / Me 2 NH-BH 3作为亚甲基源的2-芳基乙酰胺的直接Csp 3 -H亚甲基化

  摘要：

  开发了使用DMF / Me 2 NH-BH 3作为亚甲基源的2-芳基乙酰胺的直接Csp 3 -H亚甲基化反应。DMF的甲酰基传递了碳原子和一个氢原子，而Me 2 NH-BH 3则提供了剩余的一个氢原子。该协议为从简单的起始原料制备有用的2-芳基丙烯酰胺提供了新的选择。

  DOI：

  10.1039/c9ob00875f

文献信息

• Direct Csp³–H methylenation of 2-arylacetamides using DMF/Me₂NH-BH₃ as the methylene source
  作者：Yuting Liu、Chang-Ling Wang、Hui-Min Xia、Zhijuan Wang、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/c9ob00875f

  日期：——

  A direct Csp3–H methylenation of 2-arylacetamides using DMF/Me2NH-BH3 as the methylene source was developed. The formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms, and the Me2NH-BH3 donated the remaining one hydrogen atom. This protocol offers a new alternative to make useful 2-arylacrylamides from simple starting materials.

  开发了使用DMF / Me 2 NH-BH 3作为亚甲基源的2-芳基乙酰胺的直接Csp 3 -H亚甲基化反应。DMF的甲酰基传递了碳原子和一个氢原子，而Me 2 NH-BH 3则提供了剩余的一个氢原子。该协议为从简单的起始原料制备有用的2-芳基丙烯酰胺提供了新的选择。
• Synthesis of α-ketoamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent
  作者：N. Vasudevan、Ganesh Routholla、Giri Teja Illa、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131262

  日期：2020.6

  A simple and convenient method for the synthesis of α-ketoamides by the oxidation of aryl acetamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent is disclosed here. The scope of the developed method is successfully tested with fifteen substrates. In addition, the utility of method has been demonstrated by synthesizing an orexin receptor antagonist, a medicinally interesting compound.

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。