2-(1-ethoxycarboethyl)-4-methyl-5-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1-ethoxycarboethyl)-4-methyl-5-nitropyridine
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methyl-5-nitropyridin-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: MQLYSHMPMGFTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 、 2-氯丙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到2-(1-ethoxycarboethyl)-4-methyl-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic alkylations of 3-nitropyridines

  摘要：

  3-硝基吡啶和4-取代-3-硝基吡啶在代换亲核取代（VNS）条件下与氯仿、氯甲酸甲酯和氯丙酸乙酯反应。取代发生在硝基组的邻位或对位，产率和区域选择性均达到可接受到良好的水平。使用5-硝基吡啶-2-磺酸钾时，取代发生在4位。进一步对磺酸根的取代也被证明是可行的。

  DOI：

  10.1039/b408840a

文献信息

• Nucleophilic alkylations of 3-nitropyridines
  作者：Einar J. Andreassen、Jan M. Bakke、Ingrid Sletvold、Harald Svensen

  DOI：10.1039/b408840a

  日期：——

  3-Nitropyridine and 4-substituted-3-nitropyridines were reacted with chloroform, methyl chloroacetate and ethyl 2-chloropropionate under vicarious nucleophilic substitution (VNS) conditions. Substitution was obtained in the ortho or para position to the nitro group with acceptable to good yields and regioselectivity. With potassium 5-nitropyridine-2-sulfonate the substitution took place in the 4-position. Further substitution of the sulfonate group proved to be possible.

  3-硝基吡啶和4-取代-3-硝基吡啶在代换亲核取代（VNS）条件下与氯仿、氯甲酸甲酯和氯丙酸乙酯反应。取代发生在硝基组的邻位或对位，产率和区域选择性均达到可接受到良好的水平。使用5-硝基吡啶-2-磺酸钾时，取代发生在4位。进一步对磺酸根的取代也被证明是可行的。

表征谱图