5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-3-phenylindazole
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: ZPSAQECLBWENQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到5-chloro-1-methyl-3-phenyl-7-p-tolyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles

  摘要：

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo500876q
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与α-氧代羧酸的钯催化邻位酰化：合成N-亚硝基酮和吲唑的简便方法

  摘要：

  描述了一种有效且温和的方案，用于使用N-亚硝基作为导向基团，通过钯催化的芳烃直接酰化区域选择性地合成N-亚硝基芳基酮。该反应进行顺利，并且可以耐受多种官能团。此外，这种化学方法可方便地获得各种吲唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.096

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed, hydrazine-directed C–H functionalization with 1-alkynylcyclobutanols: a new strategy for 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Xiahe Chen、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Zhiwei Chen、Yun-Fang Yang、Xinpeng Jiang、Yuan-Bin She、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9cc08884a

  日期：——

  through a hydrazine-directed C–H functionalization pathway. This [4+1] annulation, based on the cleavage of a Csp–Csp triple bond in alkynylcyclobutanol, provides a new pathway to prepare diverse 1H-indazoles under mild reaction conditions.

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。
• Herstellung der 1<i>H</i>-Indazole durch Photolyse von 2-Aminophenylketon-<i>O</i>-(äthoxycarbonyl)oximen und von 3,1,4-Benzoxadiazepin-2 (1<i>H</i>)-onen
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Joseph Foricher

  DOI：10.1002/hlca.19820650317

  日期：1982.5.5

  1H-Indazoles Obtained by Photolysis of 2-Aminophenylketon-O-(ethoxycarbonyl)oximes and of 3, 1, 4-Benzoxadiazepine-2(1 H)-ones

  通过2-氨基苯基酮-O-（乙氧基羰基）肟和3，1，4-Benzoxadiazepine-2（1 H）-one的光解获得1 H-吲唑
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Arylation of 1 <i>H</i> ‐Indazoles with Arenes
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1002/ejoc.202001313

  日期：2020.12.31

  Herein we report an efficient Pd(OAc)2‐catalyzed oxidative arylation of inactivated 1H‐indazole derivatives with simple arenes. The expected C3‐arylation products were obtained in moderate to good yields.

  本文中，我们报告了一种有效的Pd（OAc）2催化的具有简单芳烃的灭活1 H-吲唑衍生物的氧化芳基化反应。预期的C3-芳基化产物以中等到良好的产率获得。
• A Versatile and Efficient Synthesis of Substituted 1H-Indazoles
  作者：Stéphane Caron、Enrique Vazquez

  DOI：10.1055/s-1999-3431

  日期：1999.4

  A facile synthesis of substituted 1H-indazole 4 from aryl mesylate 3 is described. The reaction, which proceeds through the intermediate hydrazone, was general with regard to the substituents on the arene and was applicable to several hydrazines. It was also discovered that with p-methoxyphenylhydrazine, the indazole formation was more rapid than the competitive Fischer indole synthesis.

  描述了一种从芳基甲磺酸酯3合成取代1H-吲唑4的简便方法。该反应通过肼中间体进行，对芳环上的取代基具有普遍适用性，且可用于多种肼类化合物。研究还发现，使用对甲氧基苯肼时，吲唑的形成速度比竞争性的Fischer吲哚合成更快。
• Palladium-catalyzed ortho-acylation of N-Nitrosoanilines with α-oxocarboxylic acids: a convenient method to synthesize N-Nitroso ketones and indazoles
  作者：Liang Zhang、Zhe Wang、Peiyu Guo、Wei Sun、Ya-Min Li、Meng Sun、Chengwen Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.096

  日期：2016.6

  An efficient and mild protocol for regioselective synthesis of N-Nitroso aryl ketones by palladium-catalyzed direct acylation of arenes using N-Nitroso as directing groups is described. This reaction proceeded smoothly and could tolerate a variety of functional groups. Moreover, this chemistry offers a convenient access to a range of indazoles.

  描述了一种有效且温和的方案，用于使用N-亚硝基作为导向基团，通过钯催化的芳烃直接酰化区域选择性地合成N-亚硝基芳基酮。该反应进行顺利，并且可以耐受多种官能团。此外，这种化学方法可方便地获得各种吲唑。